| Хімічні властивості |
кристалічний порошок від білого до світло-жовтого кольору. 2-Хлорбензонітрил [873-32-5], 2-хлор1-ціанобензол, Mr 137,57, т.пл. 44,8 градусів, температура кипіння (101,3 кПа) 232 градуси, температура кипіння (1,6 кПа) 111,5 градусів, утворює безбарвні кристали, які легко сублімуються. Кристали легко розчиняються в органічних розчинниках, лише помірно розчиняються у воді, а пара летюча. |
| Використання |
Проміжний продукт для синтезу агрохімікатів, фармацевтичних препаратів і хімічних проміжних продуктів. 2-Хлорбензонітрил в основному використовується для синтезу проміжних продуктів фарбування 2-ціано-4-нітроаніліну, а також у фармацевтичній промисловості для синтезу нових протималярійних препаратів, таких як нітрохін. |
| Використання |
2-Хлорбензонітрил — це активований арилхлорид, який зазвичай використовується в реакціях, що включають пряме арилування гетероароматичних сполук, що каталізується паладієм (наприклад, 3-амінопіколінова кислота [A627800]). 2-Хлорбензонітрил та його заміщені похідні (наприклад, 2,3-дихлор-6-нітробензонітрил [2112-22-3]) також мають потенційні протизапальні властивості. |
| Підготовка |
2-хлорбензонітрил отримують реакцією о-хлорбензойної кислоти та сечовини: о-хлорбензойну кислоту, сульфамінову кислоту та сечовину змішують, нагрівають приблизно до 140 градусів і плавлять, потім енергійно реагують при перемішуванні, і велика кількість виділяється газ, і температура автоматично підвищується до 220-230 градусів протягом 2 годин. Потім його охолоджують до температури нижче 15 градусів, фільтрують, і отримані тверді речовини промивають 3% аміаком і водою до нейтральної реакції, потім сушать і отримують готові продукти. |
| Займистість і вибухонебезпечність |
Не класифіковано |
| Профіль безпеки |
Отрута внутрішньоочеревинним шляхом. Помірно токсичний при прийомі всередину. Подразник очей. При нагріванні до розкладання або при контакті з водою, парою, кислотою або кислотними парами він виділяє токсичні пари Cland CN-. Дивіться також НІТРИЛИ. |
| Синтез |
Цей варіант включає наступні етапи: Крок 1. Додайте 14,3 г (0,1 моль) о-хлорбензилового спирту, 3,7 г мідно-марганцевого композитного каталізатора та 1,6 г (0.{{2{{22 }}}}1 моль) 2,2,6,6-тетраметилпіперидин оксиду в реакційну ємність. Потім додайте спиртово-водний змішаний розчин, отриманий шляхом змішування 33 мл етанолу та 66 мл деіонізованої води. Влийте газоподібний аміак у реактор, доки тиск аміаку в реакторі не становитиме 0.2 МПа, а потім закрийте впускний клапан аміаку. Продовжуйте подавати кисень у реакційний котел до тиску {{30}},4 МПа, а потім продовжуйте подавати кисень під цим тиском; Мідно-марганцевий композитний каталізатор складається з 1,7 г (0.01 моль) дигідрату хлориду міді та 2,0 г (0,01 моль) тетрагідрату хлориду марганцю; Увімкніть магнітну мішалку в реакційному котлі та одночасно нагрійте його до температури системи в реакційному котлі 40°С для проведення реакції окиснення аміаку протягом 4 год. Після закінчення реакції тиск реактор розвантажують, систему продуктів після реакції амоксидування охолоджують до 5°C, і шляхом фільтрації з відсмоктуванням отримують 14,0 г брудно-білих голчастих твердих речовин, а саме неочищений о-хлорбензонітрил; Стадія 2: Використовуючи 28 мл змішаного спиртово-водного розчину, перекристалізувати 14,0 г неочищеного о-хлорбензонітрилу, отриманого на стадії 1, з отриманням білих голчастих кристалів, а саме о-хлорбензонітрилу; Водно-спиртовий змішаний розчин утворюється шляхом змішування етанолу та деіонізованої води в об’ємному співвідношенні 1:2. О-хлорбензонітрил, отриманий у цьому прикладі, висушували та зважували 13,3 г; після розрахунку вихід о-хлорбензонітрилу, отриманого в цьому прикладі, становив 97,1%, а масова чистота о-хлорбензонітрилу, отриманого в цьому прикладі, становила 97,5%, як визначено газовою хроматографією. |
| Методи очищення |
Викристалізуйте нітрил до постійної температури плавлення з *бензолу/петролейного ефіру (b 40-60o). [Beilstein 9 IV 965.] |
