| опис |
Трифторметансульфонова кислота, також відома як трифлонова кислота, TFMS, TFSA, HOTf або TfOH, є сульфокислотою з хімічною формулою CF3SO3H. Її часто вважають однією з найсильніших кислот і є однією з ряду так званих «суперкислот». він використовується у виробництві фармацевтичних препаратів, сільськогосподарських хімікатів і полімерів. Безводна форма широко використовується в тонкому хімічному синтезі. Він не окислюється, має високу термічну стабільність і стійкий як до окислення, так і до відновлення, що робить його однією з найбільш корисних сполук у класі суперкислот. У фармацевтичній промисловості він використовується для виготовлення ряду класів ліків, включаючи нуклеозиди, антибіотики, стероїди, білки та глікозиди. Трифліковий ангідрид легко реагує з водою і має несприятливий профіль токсичності. |
| Хімічні властивості |
Трифторметансульфонова кислота є гігроскопічною безбарвною рідиною при кімнатній температурі. Він розчинний у полярних розчинниках, таких як диметилформамід (ДМФА), диметилсульфоксид (ДМСО), ацетонітрил і диметилсульфон. Додавання трифлієвої кислоти до полярних розчинників може бути небезпечно екзотермічним.
Трифторметансульфонова кислота широко використовується, особливо як каталізатор і прекурсор в органічній хімії. З Ka=8. 0 1014 (pKa ~ -15) моль/кг, HOTf кваліфікується як суперкислота. Багатьма своїми корисними властивостями трифлікнова кислота зобов’язана своїй високій термічній і хімічній стабільності. Як кислота, так і її сполучена основа CF3SO3-, відома як трифлат, протистоять реакціям окислення/відновлення, тоді як багато сильних кислот є окислювачами, наприклад HClO4 і HNO3. Трифлат-аніон стійкий до атаки навіть сильних нуклеофілів. Завдяки своїй стійкості до окислення та відновлення трифлюєва кислота є дуже корисним і універсальним реагентом. Додатково рекомендуючи її використання, triflic acid не сульфує субстрати, що може бути проблемою з сірчаною кислотою, фторосульфатною кислотою та хлорсульфоновою кислотою. Нижче наведено прототип сульфування, якому HOTf не піддається: C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O. |
| Підготовка |
Жовто-коричнева рідина. Точка кипіння становить 167 ~ 170 градусів. Показник заломлення становить 1,331. Відносна щільність становить 1,708. Це найсильніша органічна кислота, легко розчинна у воді. Використовуйте сірковуглець як сировину з реакцією пентафториду йоду для отримання трифторметил дисульфіду .(CF3S) 2Hg отримано при взаємодії з ртуттю; Потім шляхом окислення оксиду водню утворюється трифторметансульфонова кислота. |
| Використання |
Він використовується для органічного синтезу, широко використовується у фармацевтичній та хімічній промисловості, наприклад, для нуклеозидів, антибіотиків, стероїдів, білка, цукру, синтезу вітамінів, модифікації силіконового каучуку.
Ізомеризація та алкілування каталізатора, отримання 2, 3-дигідро-2-інданону, тетралону, глікозидів при видаленні глікопротеїнів.
|
| реакції |
Трифторметансульфонова кислота діє як каталізатор реакцій етерифікації та кислотний титрант у неводному кислотно-основному титруванні. Це корисно для протонування через наявність кон’югованої основи, трифлат не є нуклеофільним. Він служить агентом деглікозилювання глікопротеїнів. Крім того, він є попередником і каталізатором в органічній хімії. Він реагує з ацилгалогенідами з утворенням змішаних трифлатних ангідридів, які є сильними ацилюючими агентами, що використовуються в реакціях Фріделя-Крафтса. Він виступає в якості основного вихідного матеріалу для отримання простих ефірів і олефінів шляхом взаємодії зі спиртами, а також для отримання ангідриду трифторметансульфокислоти шляхом реакції дегідратації.
Каталізатор, який використовується у виробництві замінника какао-масла з пальмової олії. Це дуже схожа реакція на те, що було б зроблено, якби хтось захотів створити полімери з використанням у синтезі трифлікової кислоти. Інші реакції типу Фріделя-Крафтса з використанням трифлейної кислоти включають крекінг алканів і алкілування алкенів, які є дуже важливими для нафтової промисловості. Ці каталізатори, похідні трифлікової кислоти, дуже ефективні в ізомеризації вуглеводнів з прямим ланцюгом або злегка розгалуженим ланцюгом, що може підвищити октанове число конкретного палива на основі нафти. |
| Хімічні властивості |
Прозора дуже світло-жовта рідина. Дим у повітрі, легко поглинати воду з утворенням гідрату. Він легко розчиняється у воді, виділяє багато тепла та гідролізується з утворенням трифторметану (CHF3) і сірчаної кислоти. |
| Використання |
Як каталізатор у реакціях ацилування, алкілування та полімеризації типу Фріделя-Крафтса; як розчинник ШОЕ; як титрант неводної сильної кислоти; з трифтороцтовою кислотою, qv, у твердофазному пептидному синтезі. Одна з найсильніших монопротонних кислот. |
| Використання |
Трифторметансульфонова кислота діє як каталізатор реакцій етерифікації та кислотний титрант у неводному кислотно-основному титруванні. Це корисно для протонування через наявність кон’югованої основи, трифлат не є нуклеофільним. Він служить агентом деглікозилювання глікопротеїнів. Крім того, він є попередником і каталізатором в органічній хімії. Він реагує з ацилгалогенідами з утворенням змішаних трифлатних ангідридів, які є сильними ацилюючими агентами, що використовуються в реакціях Фріделя-Крафтса. Він виступає в якості основного вихідного матеріалу для отримання простих ефірів і олефінів шляхом взаємодії зі спиртами, а також для отримання ангідриду трифторметансульфокислоти шляхом реакції дегідратації. |
| Визначення |
ChEBI: трифторметансульфонова кислота — це одновуглецева сполука, тобто метансульфонова кислота, в якій атоми водню, приєднані до метилового вуглецю, замінені атомами фтору. Це одновуглецева сполука та перфторалкансульфонова кислота. Це сполучена кислота трифлату. |
| Загальний опис |
Трифторметансульфокислота є сильною органічною кислотою. Його можна отримати реакцією біс(трифторметилтіо)ртуті з H2O2. При змішуванні з HNO3, він дає нітруючий реагент (сіль нітронію). Цей реагент корисний для нітрування ароматичних сполук. Вивчено його дисоціацію в різних органічних розчинниках. |
| Профіль безпеки |
Корозійно подразнює шкіру, очі та слизові оболонки. Сильна кислота. Бурхлива реакція з ацилхлоридами або ароматичними вуглеводнями виділяє токсичний газ хлористий водень. При нагріванні до розкладання він виділяє токсичні пари Fand SOx. Дивіться також ФТОРИДИ. |
