Введення продукту
| Syringaldehyde Основна інформація |
| Огляд Природні джерела Екстракція та виділення Біологічна активність та застосування Література |
| Назва продукту: | Сирінгальдегід |
| Синоніми: | шприцевий альдегід; сирингілальдегід; 3,5-диметокси-4-гідроксибензальдегід~4-гідрокси-3,5-диметоксибензальдегід;сирингальдегід (4-гідрокси 3,{{ 8}}диметоксибензальдегід);Сирингальдегід 99%;Спринцовий альдегід98%;Спринцовий альдегід, 98+%;Шприцевий альдегід 98% |
| CAS: | 134-96-3 |
| MF: | C9H10O4 |
| MW: | 182.17 |
| EINECS: | 205-167-5 |
| Категорії продуктів: | Ароматичні альдегіди та похідні (заміщені);Будівельний блок;Альдегіди;Будівельні блоки;C9;Карбонільні сполуки;Хімічний синтез;Органічні будівельні блоки;bc0001 |
| Файл Mol: | 134-96-3.mol |
 |
|
| Сирінгальдегід Хімічні властивості |
| Точка плавлення | 110-113 градус (освітлено) |
| Точка кипіння | 192-193 градус 14 мм рт. ст. (освіт.) |
| щільність | 1.013 |
| показник заломлення | 1,4500 (приблизно) |
| FEMA | 4049|4-ГІДРОКСИ-3,5,-ДИМЕТОКСИ БЕНЗАЛЬДЕГІД |
| Fp | 192-193 градусів /14 мм |
| температура зберігання | Зберігати в темному, сухому місці при кімнатній температурі |
| розчинність | Хлороформ, метанол (трохи) |
| форму | Кристалічний порошок |
| pka | 7,80±0,23 (прогнозовано) |
| колір | Від світло-жовто-зеленого до коричневого |
| Запах | на 100,00 %. м'який пластичний деревний тонка солодкий |
| Тип запаху | зелений |
| Розчинність у воді | дуже важкорозчинний |
| Чутливий | Чутливий до повітря |
| Merck | 14,9015 |
| Номер JECFA | 1878 |
| BRN | 784514 |
| Стабільність: | Гігроскопічний |
| LogP | 1.30 |
| Довідник бази даних CAS | 134-96-3(Довідка з бази даних CAS) |
| NIST Chemistry Reference | Бензальдегід, 4-гідрокси-3, 5-диметокси-(134-96-3) |
| Система реєстрації речовин EPA | Синеричний альдегід (134-96-3) |
| Інформація про безпеку |
| Коди небезпеки | Xn,Xi |
| Заяви про ризики | 22-36/37/38 |
| Заяви безпеки | 26-37/39-36 |
| WGK Німеччина | 3 |
| RTECS | 5760000 CU |
| Примітка про небезпеку | Подразнюючий |
| TSCA | Так |
| Код HS | 29124900 |
| Інформація MSDS |
| Провайдер | Мова |
|---|---|
| 3, 5-Диметокси-4-гідроксибензальдегід | англійська |
| SigmaAldrich | англійська |
| ACROS | англійська |
| АЛЬФА | англійська |
| Використання та синтез сирингового альдегіду |
| Огляд | Сирінгальдегід — перспективний ароматичний альдегід, який більше не заслуговує залишатися в невідомості. Він має гідні біологічно активні властивості і, отже, використовується у фармацевтичній, харчовій, косметичній, текстильній, целюлозно-паперовій промисловості та навіть для біологічного контролю. Здебільшого використовується синтетична форма сирингового альдегіду. Постійно зростаюче занепокоєння щодо безпеки синтетичних антиоксидантів і шкідливих побічних ефектів хіміотерапевтичних препаратів у поєднанні з їх високою вартістю[1]створили новий шлях для розробки дешевших, стійких і, що найважливіше, природних антиоксидантів, ліків і харчових добавок[2]. Сирінгальдегід, сполука, яка зустрічається в природі лише в невеликих кількостях, вважається перспективним джерелом, яке відповідає вищезазначеним вимогам. Сирінгальдегід, або 3,5-диметокси-4-гідроксибензальдегід, — унікальна природна сполука з різноманітними біоактивними характеристиками, яка належить до сімейства фенольних альдегідів. Синеричний альдегід дуже подібний за структурою до свого сумнозвісного аналога ваніліну, і він має аналогічні застосування[3]. Хоча хімія сиренгового альдегіду не так добре комерціалізована, як ванілін, вона швидко розвивається, особливо після відкриття його ролі як важливого проміжного продукту антибактеріальних препаратів триметоприму, бактріму та бісептолу.[4]. Бактрим або Бісептол є комбінацією триметоприму з сульфаметоксазолом. Ці препарати є звичайними бактерицидами.  Зобразіть хімічну будову сиреневого альдегіду |
| Природні джерела | Чудове природне джерело сирингальдегіду міститься в клітинних стінках рослин. Будучи другим за кількістю біополімером після целюлози, лігнін забезпечує безперервне, відновлюване та дешеве джерело сиреневого альдегіду. Це багатообіцяюче, оскільки лігнін викидається як відходи целюлозної промисловості, а також є основним побічним продуктом процесу перетворення біомаси в етанол.[5]. Незважаючи на те, що доля лігніну закінчується на заводі з виробництва біопалива[6], її приховане багатство можна видобути до того, як її перетворять на сировину для біомаси. Хоча ця практика не є загальноприйнятою для відновлення сірцевого альдегіду, вона повільно розвивається, оскільки продукти з доданою вартістю з відходів пропонують багатообіцяюче майбутнє. Роки виснажливих досліджень привели до нинішнього розвитку та розуміння синтезу сирингілової одиниці в рослинах. Оскільки лігнін є аморфним гетерополімером, з'ясування шляху його біосинтезу є непростим завданням. Для того, щоб оцінити складність і різноманітність природи та її унікальних властивостей, життєво важливо знати, як у лігніні виникає одиниця сирингілу. Крім того, біопоходження цієї сполуки не було належним чином розглянуто. Протолігнін (природний лігнін) змінюється за молекулярним складом від рослини до рослини і навіть від клітини до клітини[7]. Дослідження показали, що мутанти Arabidopsis більше не були вертикальними, оскільки їм бракувало здерев’янілих міжпучкових волокон, що доводить, що макрометаболіт лігніну відповідає за структурну цілісність рослин. Лігнін також забезпечує рослини судинною системою для транспортування води та розчинених речовин[8]. Біосинтетичний шлях протолігніну походить головним чином завдяки революційному відкриттю та характеристикам ферментів, які призводять до синтезу монолігнолів пкумарилового, коніферилового та синапілового спиртів, за допомогою яких вони утворюють гідроксифенілову (H), гваяцилову (G) та сирингілову (S) одиниці в лігніні відповідно. Ці одиниці відрізняються структурно через різний ступінь метоксизамісників[7]. Відомо, що судини ксилеми в рослинах забезпечують як механічну підтримку, так і водопровідність. Ці судини в основному складаються з G-лігніну і не містять S-лігніну, оскільки в голонасінних відсутні ферментативні гени, які кодують синапіловий спирт.[9]. Оскільки G-лігніну не вистачає в покритонасінних, додаткові спеціалізовані клітини, які називаються волокнистими клітинами, забезпечують необхідну механічну підтримку[10]. Дивовижно те, що в покритонасінних ці волокнисті клітини в основному складаються з S-лігніну. Гени, задіяні в синтезі S-лігніну, розвинулися набагато пізніше, ніж G-лігніну, що свідчить про еволюцію від м’яких деревних рослин (голонасінних) до листяних (покритонасінних).[11]. Крім того, визначено різні рослини, які зазвичай використовуються як джерела деревини та культури, з вмістом лігніну. Ці слігніни є джерелом, з якого можна одержати сиринговий альдегід, коли лігноцелюлозні матеріали проходять певні реакції окислення. |
| Витяг і ізоляції | Доступний відсоток попередників у структурі лігніну суворо визначає утворення фенольних сполук, таких як ванілін або сиреневий альдегід. Він стає більш корисним у виробництві фенольних альдегідів, коли лігнін піддається меншій кількості перетворень або хімічних обробок. У дослідженні з використанням окислення лігніну було перевірено вплив походження лігніну, умов виробництва та типу попередньої обробки на отримані виходи ваніліну та сирингового альдегіду. Результати показали конкуренцію між конденсацією фрагментів лігніну (фрагменти сирингілу та фрагменти гваяцилу) та окислення лігніну в альдегіди[8]. Було отримано максимальний вихід 14% для загальних фенольних альдегідів (сирінгальдегід + ванілін), заснований на окисленні нітробензолу з використанням лігніну, осадженого з крафтового чорного лугу з додаванням солі кальцію, розчиненої у водорозчинному спирті. В іншому дослідженні в результаті окислення нітробензолу з лігніну, екстрагованого з рисової соломи, було отримано вихід приблизно від 50 до 59,7% сирингового альдегіду та ваніліну в рівних пропорціях від загальної кількості фенольних альдегідів.[7]. Повідомляється, що сирингальдегід відокремлюють і аналізують за допомогою процесу перекристалізації. Старий кабінет[12]використали процес перекристалізації продуктів окислення стебел кукурудзи на одній із фракцій з використанням води та отримали сиреневий альдегід із зазначеною температурою плавлення від 110 до 112 градусів. Також повідомлялося, що окислення стебел кукурудзи дало 3,2% виходу сирої сировини та 2,6% чистого сиреневого альдегіду. При вивченні сирингового альдегідного складу в покритонасінних однодольних і дводольних рослинах[13], процес перекристалізації використовувався для очищення сублімату сиреневого альдегіду. Це дослідження показало, що вихід загальних фенольних альдегідів (ваніліну та сирингового альдегіду) в однодольних рослинах становить від 21 до 30%, а у дводольних – від 39 до 48%. |
| Біологічна активність і застосування | Удосконалення аналітичних інструментів у поєднанні з проривами в хімії та фармакології дозволили ідентифікувати, кількісно визначити та виділити фенольні альдегіди для різноманітних застосувань, таких як антиоксиданти, протигрибкові та протимікробні засоби та засоби проти пухлин у фармацевтиці. У харчовій промисловості також існує тенденція до використання природних ароматичних сполук, які виявляють антиоксидантні та антимікробні властивості, отже, забезпечуючи потенційне джерело несинтетичних консервантів і добавок. У більшості випадків повідомлялося лише про попередні випробування in vitro, але було виявлено нову потенційну область досліджень і застосування сирингальдегіду. Пам’ятаючи про це, тут наведено приклади деяких біоактивних властивостей сирингальдегіду, про які повідомляється. Антиоксидантна здатність Дослідження, пов’язане зі структурними мотивами сиреневого альдегіду та інших бензальдегідів щодо їх антиоксидантних можливостей, було проведено[14]. У цьому дослідженні присутність сирингового альдегіду в низьких кількостях показала вражаючі результати в активності поглинання пероксилу, на основі аналізу CB. Було зафіксовано, що його антиоксидантна активність у шість разів вища, ніж у протокатехового альдегіду. Чим вище еквівалентне значення Trolox (TEV), тим більше антиоксидантних властивостей матиме молекула. Це значення зменшувалося в порядку від сиреневий альдегід > протокатеховий альдегід > ванілін. Цей метод вимірює здатність молекул з антиоксидантними властивостями пригнічувати ABTS, який є синьо-зеленим хромофором із характерним поглинанням при 734 нм. Здатність молекули до придушення порівнюється з тролоксом, аналогом вітаміну Е. Згідно з їхнім дослідженням, було визнано, що диметоксизаміщення в сірінгальдегіді, а також його частина сирингол демонструють посилені антиоксидантні властивості[14]. Антимікробна/протигрибкова активність Філат та ін. (2012)[15]вивчали вплив невилуговуваних низькомолекулярних фенолів з лактазою на невибілені волокна льону при виробництві біомодифікованої целюлози та паперу. Дослідники зосереджуються на антимікробному ефекті сирингальдегіду та ацетосирингону (похідного сирингальдегіду) у зниженні популяції Staphylococcus aureus (Gram+), Klebsiella pneumonia (Gram-) і Pseudomonas aeruginosa (Gram-), які, як відомо, викликають захворювання у людей. Популяція Klebsiella pneumonia була знижена до 61% за допомогою сирингальдегіду, тоді як ацетосирингон дав значне зниження до 99%. У випадку Staphylococcus aureus зниження його популяції сирингальдегідом становило 55%, що на 15% вище, ніж ацетосирингон. Іншу бактерію, Pseudomonas aeruginosa, було зменшено на 71% за допомогою сирингальдегіду та до приголомшливого рівня 97% за допомогою ацетосирингону. Роль сирингового альдегіду як протигрибкового агента проти важливих у медицині дріжджів Candida guilliermondii виглядає багатообіцяючою. Повідомлялося, що сиринальдегід успішно пригнічує швидкість росту C. guilliermondii та ефективно знижує виробництво ксиліту. Фунгіцидний ефект, швидше за все, зумовлений альдегідним фрагментом. Вважається, що гідроксильний замісник у сірінгальдегіді відіграє ключову роль у посиленні цього фунгіцидного ефекту.[16] Посередник Сирінгальдегід був одним із перших відкритих природних медіаторів лаккази. Повідомлялося, що він використовується як посередник у розпаді індигокарміну бактеріальною лакказою (бензендіолоксигеноксидоредуказою), отриманою з організму -Proteobacterium JB.[18]. Дослідження встановило, що сиреневий альдегід здатний збільшити розпад індигокарміну на 57%. Посилена деградація стала можливою завдяки електронодонорним метильним і метоксизамісникам. Сирінгальдегід також використовується як посередник у процесах біовідбілювання за допомогою лаккази. У цих процесах використовували синтетичні медіатори, такі як ГБТ, віолурова кислота та промазин. Інше дослідження було зосереджено на потенційно рентабельних природних медіаторах, отриманих з лігніду, включаючи сиреневий альдегід, отриманий із відпрацьованих целюлозних розчинів і рослинних матеріалів, які використовуються в процесі делігніфікації лакази-медіатора паперової маси в поєднанні з пероксидним відбілюванням[17]. Органічні маркери в деревному димі Для підтвердження вмісту вуглецевих фракцій у викидах диму використовуються біомаркери або молекулярні індикатори, щоб виявити походження з природних продуктів рослинності та їх залишків після спалювання. Фенольні сполуки (наприклад, сирингальдегід), які отримують шляхом піролізу лігніну в рослинності, були запропоновані як індикатори, специфічні для таксономії рослин. Синеричний альдегід широко використовується як молекулярний маркер для диму біомаси з аерозольних частинок, а саме для моніторингу джерел забруднення та виявлення ступеня згоряння[19]. Оскільки глобальні зміни клімату впливають на виникнення лісових пожеж, необхідність кількісної ідентифікації твердих частинок атмосфери з диму є надзвичайно важливою[20]. Сирінгальдегід, здається, відіграє ключову роль у виявленні диму листяної деревини. Активність біологічного контролю Повідомляється, що сиреневий альдегід є індуктором гена вірулентності Agrobacterium tumefaciens. Дослідження інсектицидних властивостей сирингальдегіду було проведено на жуках Acanthoscelides obtectus[21]. Сирінгальдегід продемонстрував значне зниження природної рухливості на 4-й день і спричинив значну смертність на 8-й день. Також повідомлялося про дослідження з використанням спектрофотометричного аналізу для визначення амінокислот з використанням сиреневого альдегіду[22]. Було розроблено простий і чутливий спектрофотометричний метод для кінетичного визначення амінокислот шляхом їх конденсації з сиреневим альдегідом. Це забезпечує додаткову опцію в аналізі амінокислот з перевагами доступності реагентів, стабільності реагентів і менших витрат часу. |
| Список літератури |
Vergnenegre, A. (2001). Revue des Maladies Respiratoires 18(5), 507-16. Garrote, G., et al (2004). Trends in Food Science & Technology 15, 191-200. Bortolomeazzi, R., et al (2001) Food Chemistry 100(4), 1481-1489. Руш, Х.-Л. (1978). Патент США 4,115,650. Сян, К., і Лі, Ю. (2001). Прикладна біохімія та біотехнологія 91-93(1), 71-80. Клейнерт, М., і Барт, Т. (2008). Енергія та паливо 22, 13711379. Christiernin, M., et al (2005). Фізіологія та біохімія рослин 43(8), 777-785. Hacke, UG, and Sperry, JS (2001). Еволюція та систематика 4(2), 97-115. Boerjan, W., та інші (2003). Annu Rev Plant Biol 54(1), 519-546. Fergus, BJ, et al (1970). Holzforschung 24(4), 113-117. Li, L., et al (2001) Plant Cell 13(7), 1567-1586. Creighton, RHJ та інші (1941). JACS 63(1), 312. Creighton, RHJ та інші (1941). JACS 63(11), 3049-3052. Boundagidou, OG, та інші (2010). Food Research International 43(8), 2014-2019. Філат, А., та інші (2012). Вуглеводні полімери 87(1), 146-152. Kelly, C. та інші (2008). У: Біотехнологія для палива та хімікатів, Humana Press, 615-626. Камареро, С. та інші (2007). Ферментна та мікробна технологія 40(5), 1264-1271. Сінгх, Г. та інші (2007). Ферментна та мікробна технологія 41, 794-799. Робінсон, А. Л. та інші (2006). Environmental Science & Technology 40(24), 7811-7819 Simoneit, BRT (2002). Прикладна геохімія 17, 129-162. Regnault-Roger, C., et al (2004). Journal of Stored Products Research 40(4), 395-408. Medien, HAA (1998). Spectrochimica Acta Part A.: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 54(2), 359-365 |
| Хімічні властивості | світло-жовто-зелений до коричневого кристалічний порошок |
| Хімічні властивості | 4-Гідрокси-3,5-диметоксибензальдегід має спиртовий запах |
| виникнення | Повідомляється, що він міститься в ананасі, пиві, вині, виноградному бренді, ромі, багатьох продуктах з віскі, хересі, смаженому ячмені та димі з листяних порід. |
| Використання | Сирінгальдегід використовується в біологічних дослідженнях для виділення та структурної характеристики меленого деревного лігніну, діоксанового лігніну та целюлолізованого препарату лігніну з відпрацьованого зерна Brewer. |
| Використання | Сирінгальдегід можна використовувати як аналітичний еталонний стандарт для визначення аналіту в гуакоекстрактах і фармацевтичних препаратах, (1) коньяках і винах, (2) сливових бренді (4) і пшеничній соломі (5) різними методами хроматографії. |
| Підготовка | Ванілін перетворюється на 5-йодованілін, який обробляється метоксидом натрію з утворенням 4-гідрокси-3,5- диметоксибензальдегіду. |
| Визначення | ChEBI: гідроксибензальдегід, який є 4-гідроксибензальдегідом, заміщеним метоксигрупами в положеннях 3 і 5. Виділено з Pisonia aculeata та Panax japonicus var. major, він проявляє гіпоглікемічну активність. |
| Порогові значення аромату | Характеристики аромату при 1.0%: слабко-солодкий, злегка димчастий, коричний, ванільний, шкіряний з фенольним лікарським відтінком |
| Посилання на синтез | Канадський хімічний журнал, 31, стор. 476, 1953 рікDOI: 10.1139/v53-064 Синтетичні комунікації, 20, с. 2659, 1990 рікDOI: 10.1080/00397919008051474 |
| Загальний опис | Сирінгальдегід - це ароматичний фенольний альдегід і продукт розпаду лігніну. Він виявляє антиоксидантну активність і, як повідомляється, інгібує фермент простагландинсинтетазу. Синтетична форма сирингальдегіду комерційно використовується у фармацевтичній, харчовій, косметичній, текстильній, целюлозно-паперовій промисловості. |
| Біохімічні/фізіологічні дії | Запах при 1.0% |
| Методи очищення | Викристалізуйте сиреневий альдегід з петролейного ефіру. [Beilstein 8 H 391, 8 IV 2718.] |
| Продукти та сировина для отримання сиреневого альдегіду |
| Сировина | Hydrochloric acid-->Pyridine-->Piperidine-->3,4,5-триметоксибензальдегід |
| Підготовка Продукти | BUTYLFORMAMIDE-->3,4-Dimethoxyphenol-->Methyl vanillate-->2,6-Dimethoxyphenol-->2,6-DIMETHOXY-4-METHYLPHENOL-->Ethyl ethoxyacetate-->4-(ДИФЛУОРОМЕТОКСИ)-3,5-ДИМЕТОКСИБЕНЗАЛЬДЕГІД |
Популярні Мітки: syringaldehyde, Китай syringaldehyde виробники, постачальники, фабрика
Пара: 2,4,6-Трибромфенол
Наступний: Діалілфталат
Вам також може сподобатися
Послати повідомлення
