| Хімічні властивості |
4-Метилпіридин – це безбарвна або світло-жовта рідина з неприємним солодкуватим запахом. розчинний у воді, етанолі та ефірі. |
| виникнення |
4-Метилпіридин виділяється внаслідок процесів, пов’язаних з енергією. Він присутній у стічних водах газифікації вугілля (Pellizzari та ін., 1979), середовищі коксових печей (Naizer та Mashek, 1974) і у водах від виробництва сланцевої нафти (Dobson та ін., 1985; Hawthorne та ін., 1985; Leenheer та ін., 1982). Він також присутній у кам’яновугільній смолі (HSDB, 1988), сигаретному димі (Brunneman та ін., 1978; IARC, 1976) і піролігнозних рідинах з лісу (Yasuhara and Sugiwara, 1987). Було розроблено методи біологічного очищення стічних вод, що містять 4-метилпіридин (Roubickova 1986), а також досліджено його переміщення (Leenheer і Stuber 1981) і розпад (Sims і Somners 1985) у ґрунтах. |
| Використання |
4-Метилпіридин використовується для виробництва ізонікотинової кислоти та її похідних, у водонепроникних засобах для тканин і як розчинник для смол, фармацевтичних препаратів, барвників, прискорювачів каучуку та пестицидів. Він також використовується як каталізатор і затверджувач. |
| Використання |
4-Метилпіридин використовувався для отримання похідної 1,2-дигідропіридиду. |
| Методи виробництва |
В даний час 4-метилпіридин отримують шляхом парофазної конденсації ацетальдегіду та аміаку (3:1) з подальшим виділенням 4-метилпіридину з реакційної суміші. Реагенти піддаються каталізу дегідратації-дегідрування, такі як оксид свинцю, оксид міді на оксиді алюмінію, оксид торію, оксид цинку або оксид кадмію на оксиді кремнію-оксиду алюмінію, або фторид кадмію на оксиді кремнію-магнезії при 400-500 ступені. Це призводить до 60% виходу 4-метилпіридину, який виділяється шляхом фракційної дистиляції (USEPA 1982). Інший спосіб виробництва передбачає виділення від побічних продуктів коксування. Неочищені екстракти піридину походять із неконденсованих і конденсованих коксових газів, які були зневоднені та розділені фракційною дистиляцією, але отримано лише 45% 4-метилпіридину (USEPA 1982). 4-Метилпіридин також можна виділити шляхом сухої перегонки кісток або вугілля (Hawley 1977). |
| Визначення |
ChEBI: 4-метилпіридин – це метилпіридин, у якому метиловий замісник знаходиться в положенні 4. |
| Посилання на синтез |
Хіміко-фармацевтичний вісник, 6, с. 467, 1958 рікDOI:10.1248/cpb.6.467 |
| Загальний опис |
4-метилпіридин — безбарвна помірно летка рідина. (NTP, 1992) |
| Реакції повітря та води |
Сильно горючий. |
| Профіль реактивності |
4-Метилпіридин нейтралізує кислоти в екзотермічних реакціях з утворенням солей і води. Може бути несумісний з ізоціанатами, галогенованими органічними речовинами, пероксидами, фенолами (кислотними), епоксидами, ангідридами та галогенангідридами. Займистий газоподібний водень може утворюватися в поєднанні з сильними відновниками, такими як гідриди. |
| Небезпека для здоров'я |
Дані свідчать про те, що 4-метилпіридин є помірно токсичним при пероральному введенні та дуже токсичним при шкірному та внутрішньоочеревинному введенні (Smith 1982). Симптоми включають випадкову діарею, втрату ваги, анемію та параліч очей і обличчя. |
| Займистість і вибухонебезпечність |
легкозаймистий |
| Промислове використання |
4-Метилпіридин використовується як водонепроникний агент для тканин; як розчинники смол; у синтезі фармацевтичних препаратів, барвників, прискорювачів каучуку, пестицидів і лабораторних реагентів; як каталізатор; і як затверджувач (Hawley 1977; Windholz et al 1983). Він використовується для синтезу фармацевтичних препаратів, особливо ізоніазиду (USEPA 1982), а також для виробництва 4-вінілпіридину для покращення здатності до фарбування (USEPA 1982). |
| Профіль безпеки |
Отрута при прийомі всередину та внутрішньочеревно. Помірно токсичний при локальному контакті. Помірно токсичний при вдиханні. Сильний подразник шкіри та очей. Легкозаймиста рідина при дії тепла, полум'я, окислювачів. Для гасіння пожежі використовуйте спиртову піну. При нагріванні до розкладання він виділяє токсичні пари NOx. |
| Потенційний контакт |
(о-ізомер); Передбачувана репротоксична небезпека, Первинний подразник (без алергічної реакції), (m-ізомер): можливий ризик утворення пухлин, Первинний подразник (без алергічної реакції). Піколіни використовуються як проміжні продукти у фармацевтичному виробництві, виробництві пестицидів; і у виробництві барвників і гумових хімікатів. Його також використовують як розчинник. |
| Доставка |
UN2313 Піколіни, клас небезпеки: 3; Мітки: 3-Легкозаймиста рідина. |
| Методи очищення |
Його можна очистити як 2-метилпіридин. Метод Біддескомба та Хендлі (вище) для 3-метилпіридину також застосовний. Лідстоун [J Chem Soc 242 1940] очистив його через оксалат (m 137-138o) шляхом нагрівання 100 мл 4-метилпіридину до 80° та повільного додавання 110 г безводної щавлевої кислоти з подальшим кип’ятінням 150 мл EtOH. Після охолодження і фільтрування осад промивають невеликою кількістю EtOH, потім перекристалізовують з EtOH, розчиняють у мінімальній кількості води і переганяють з надлишком 50% КОН. Дистилят сушать твердим КОН і знову переганяють. Вуглеводні можна видалити з 4-метилпіридину шляхом перетворення останнього на гідрохлорид, кристалізації з EtOH/діетилового ефіру, регенерації вільної основи шляхом додавання лугу та дистиляції. На останньому етапі очищення 4-метилпіридин можна фракційно кристалізувати шляхом часткового заморожування, щоб відокремити 3-метилпіридин. Забруднення 2,6-лутидином виявляється за його потужним поглинанням при 270 нм. Гідрохлорид має m 161o, а пікрат має m 167o (з Me2CO, EtOH або H2O). [Beilstein 20 III/IV 2732, 20/5 V 543.] |
| Несумісність |
Пари можуть утворювати вибухову суміш з повітрям. Несумісний з окислювачами (хлорати, нітрати, пероксиди, перманганати, перхлорати, хлор, бром, фтор та ін.); контакт може спричинити пожежу або вибух. Тримайте подалі від лужних матеріалів, сильних основ, сильних кислот, оксокислот, епоксидів. Атакує мідь та її сплави. |
![9-[(2-Ацетоксіетокси)метил]-N2-ацетилгуанін](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
