| Хімічні властивості |
рідина від безбарвного до жовтого кольору з неприємним запахом |
| Хімічні властивості |
Піколіни — безбарвні рідини. Сильний, неприємний, піридиноподібний запах. «Піколін» часто використовується як суміш ізомерів. |
| Хімічні властивості |
2-Метилпіридин дуже стабільний у водних розчинах, але під час нагрівання розкладається з виділенням NOx. Хімічна речовина також може реагувати з окислювачами. |
| виникнення |
2-Метилпіридин виділяється в атмосферні викиди з вугілля під час переробки на смолу, пек і кокс (Windholz та інші, 1983; Найзер і Машек, 1974). Він також є побічним продуктом процесів газифікації та зрідження вугілля (Pellizzori та ін., 1979; Stuermer та ін., 1982) і ретортування горючих сланців (Pellizzari та ін., 1979). Він присутній у вугіллі та виділяється у викиди з труб (Opresko 1982). 2-Метилпіридин був виявлений у стоках таких галузей промисловості: деревообробка, виробництво органічних хімікатів, фармацевтика та громадські споруди для переробки відходів (Schackleford and Cline 1983). 2-Метилпіридин також є складовою тютюнового диму (Brunneman 1978).
2-Метилпіридин біологічно розкладається. 1 мМ розчин 2-метилпіридину, який потрапив у ґрунтовий мікроорганізм, повністю розкладався за 14-33 день в аеробних умовах, але не розкладався через 97 днів в анаеробних умовах (Naik та ін., 1972). |
| Використання |
розчинник; проміжний продукт у промисловості барвників і смол. |
| Використання |
2-Піколін використовується як проміжний продукт у агрохімікатах і фармацевтичних препаратах. Він служить розчинником, а також для приготування барвників і смол. Він знаходить застосування як складова сигаретного диму, кісткового масла, кам'яновугільної смоли та викидів коксових печей. Крім того, він діє як попередник 2-вінілпіридину, піколінової кислоти та нітрапірину. Він також використовується для вивчення реакцій перенесення електронів і протонів люміфлавіну. Крім того, він використовується в синтетичному шляху для отримання деароматизованих, алільованих та активованих вуглець-водневими зв’язками похідних піридину. |
| Використання |
2-Піколін використовується як реагент у синтезі 2-піколінборану, нетоксичної альтернативи борогідриду натрію для маркування олігосахаридів. |
| Визначення |
ChEBI: 2-метилпіридин — це метилпіридин, який містить метиловий замісник у положенні 2. |
| Методи виробництва |
2-Метилпіридин синтезують дистиляцією кам’яновугільної смоли чи кістяної олії або парофазною реакцією ацетальдегіду та аміаку у співвідношенні 3:1 з подальшим виділенням 2-метилпіридину з реакційної суміші (Considine 1974). Він також може бути синтезований з циклогексиламіну з надлишком аміаку та ZnCl2 при 350 градусах, що призводить до 40-50% виходу; або отриманий з аддукту етилен-ацетат ртуті з аміачною водою з виходом 70% (Windholz et al 1983). Виробництво в 1977 році, ймовірно, перевищило один мільйон фунтів (Opresko 1982). |
| Посилання на синтез |
Журнал Американського хімічного товариства, 86, стор. 5355, 1964 рікDOI:10.1021/ja01077a077
Синтез, с. 26, 1976
Tetrahedron Letters, 17, с. 383, 1976DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9 |
| Загальний опис |
Безбарвна рідина з різким неприємним запахом. Плаває на воді. Утворюється отруйна пара. |
| Реакції повітря та води |
Сильно горючий. Водорозчинний. |
| Профіль реактивності |
2-Піколін гігроскопічний. 2-Піколін реагує з перекисом водню, сульфатом заліза(II), сірчаною кислотою, окислювачами, кислотами та металами. |
| Небезпека для здоров'я |
ВДИХАННЯ, КОВТАВАННЯ АБО ПОГЛИНАННЯ ШКІРОЮ: Наркоз, головний біль, нудота, запаморочення, блювання. ОЧІ: сильне подразнення. ШКІРА: Викликає опіки. КОВТАННЯ: подразнення та розлад шлунку. |
| Небезпека для здоров'я |
2-Метилпіридин спричиняє місцеве подразнення при контакті зі шкірою, слизовими оболонками та рогівкою (Reinhardt and Brittelli 1981). Клінічні ознаки інтоксикації, спричиненої метилпіридинами, включають втрату ваги, діарею, слабкість, атаксію та втрату свідомості (Reinhardt and Brittelli 1981), а також головний біль, викликаний наркозом, нудоту, запаморочення та блювання (Ketchen and Porter 1979). Хронічний вплив метилпіридину призводить до анемії та паралічу очей і обличчя на додаток до вищезгаданих симптомів (Ketchen and Porter 1979). |
| Займистість і вибухонебезпечність |
легкозаймистий |
| Промислове використання |
2-Метилпіридин використовується як розчинник або як хімічний проміжний продукт у промисловості барвників і смол (Windholz та інші, 1983) або для фармацевтичних препаратів і гуми (Hawley, 1981). Він використовується для отримання 2-вінілпіридину, який, у свою чергу, перетворюється на терполімер зі стиролом і бутадієном. Латекси цих терполімерів широко використовуються в адгезивах для склеювання текстилю з еластомерами (Reinhart and Britelli 1981). Він також є хімічним проміжним продуктом для 2-хлоро-6-(трихлорметил)піридину та 2-вінілпіридину. |
| Профіль безпеки |
Отрута внутрішньоочеревинним шляхом. Помірно токсичний при попаданні всередину та контакті зі шкірою. Помірно токсичний при вдиханні. Сильний подразник шкіри та очей. Повідомлено дані про мутації. Займиста рідина під впливом тепла або полум'я. Для гасіння пожежі використовуйте CO2, сухий хімікат. Суміші з перекисом водню + сульфатом заліза (II) + сірчаною кислотою можуть спалахнути, а потім вибухнути. При нагріванні до розкладання він виділяє токсичні пари NOx. |
| Потенційний контакт |
(о-ізомер); Передбачувана репротоксична небезпека, Первинний подразник (без алергічної реакції), (m-ізомер): можливий ризик утворення пухлин, Первинний подразник (без алергічної реакції). Піколіни використовуються як проміжні продукти у фармацевтичному виробництві, виробництві пестицидів; і у виробництві барвників і гумових хімікатів. Його також використовують як розчинник. |
| канцерогенність |
Не було знайдено жодних надійних досліджень на ссавцях для оцінки канцерогенного потенціалу будь-якого з трьох метилпіридинів. Жоден з метилпіридинів не внесено до списку канцерогенів IARC, NTP, OSHA або ACGIH. |
| метаболізм |
Метилпіридини всмоктуються при вдиханні, прийомі всередину або черезшкірному всмоктуванні (Parmeggiana 1983). 2-Метилпіридин швидко всмоктувався та проникав у печінку, серце, селезінку, легені та м’язи протягом перших 10-20 хвилин після перорального введення 0.5 г/кг щурам (Kupor 1972). ). Відсоток поглинання 2-метилпіридину щурами збільшувався з дозуванням, і його виведення відбувалося у дві фази, які також залежали від дози (Жариков і Титов, 1982).
Дані про біотрансформацію 2-метилпіридину були узагальнені Вільямсом (1959) і ДеБрюїном (1976). У кроликів і собак сполука окислюється до -піколінової кислоти, а потім кон'югується з гліцином, утворюючи -піколінурову кислоту, яка виводиться з сечею. У курей він виділяється частково у вигляді -піридин-турової кислоти. Близько 96% пероральної дози 2-метилпіридину 100 мг/кг у щурів виводилося з сечею у вигляді піколінурової кислоти (Hawksworth and Scheline 1975). Також є докази того, що 2-метилпіридин утворює 2-метильовану похідну у собак (Williams 1959). Оскільки 3-метилпіридин перетворюється на свій N-оксид у різних видів (Gorrod and Damani 1980), ймовірно, що 2-метилпіридин також окислюється подібним чином. |
| Доставка |
UN2313 Піколіни, клас небезпеки: 3; Етикетки: 3-Займиста рідина. |
| Методи очищення |
Біддіскомб і Хендлі [J Chem Soc 1957 1954] дистилювали з водяною парою киплячий розчин основи в 1,2 еквівалентів 20% H2SO4, доки не було перенесено приблизно 10% основи разом із неосновними домішками. Потім до залишку додають надлишок водного NaOH, вільну основу відокремлюють, сушать твердим NaOH і фракційно переганяють. 2-Метилпіридин також можна висушити за допомогою BaO, CaO, CaH2, LiAlH4, натрію або молекулярних сит типу Лінде 5A. Альтернативним способом очищення є аддукт ZnCl2, який утворюється додаванням 2-метилпіридину (90 мл) до розчину безводного ZnCl2 (168 г) і 42 мл концентрованої HCl в абсолютному EtOH (200 мл). Кристали комплексу відфільтровують, двічі перекристалізовують з абсолютного EtOH (одержують m 118.5-119.5o), і вільну основу виділяють додаванням надлишку водного NaOH. Його переганяють з водяною парою, і до дистиляту додають твердий NaOH для утворення двох шарів, верхній з яких потім висушують гранулами KOH, зберігають кілька днів з BaO і фракційно переганяють. Замість ZnCl2 можна використовувати HgCl2 (430 г на 2,4 л гарячої води). Комплекс, який відділяється при охолодженні, можна висушити при 110° і перекристалізувати з 1% HCl (до m 156-157o). Гідрохлорид має m 78-79o, а пікрат має m 165,5o (з EtOH) і 180o (з H2O). [Beilstein 20 III/IV 2679, 20/5 V 464.] |
| Несумісність |
Пари можуть утворювати вибухову суміш з повітрям. Несумісний з окислювачами (хлорати, нітрати, пероксиди, перманганати, перхлорати, хлор, бром, фтор та ін.); контакт може спричинити пожежу або вибух. Тримайте подалі від лужних матеріалів, сильних основ, сильних кислот, оксокислот, епоксидів. Атакує мідь та її сплави. |
![9-[(2-Ацетоксіетокси)метил]-N2-ацетилгуанін](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
