| Хімічні властивості |
2-амінофенол виглядає як безбарвні голки або біла кристалічна речовина, яка на повітрі змінює колір на коричневий. Він утворює білі орторомбічні біпірамідальні голки при кристалізації з води або бензолу. Кристали мають вісім молекул на елементарну комірку. Нерозчинний у бензолі, розчинний у етанолі та воді. о-амінофенол міститься у фарбах для волосся і може викликати контактний дерматит у перукарів. |
| Використання |
2-Амінофенол є ізомером 4-амінофенолу та використовується як реагент для синтезу гетероциклічних сполук і барвників. Його також використовують для виготовлення барвників і фармацевтичних препаратів. |
| Визначення |
ChEBI: 2-амінофенол – це амінофенол, який має єдиний амінозамісник, розташований орто до фенольної групи -ОН. Він відіграє роль бактеріального метаболіту. |
| Підготовка |
2-Амінофенол отримують відновленням о-нітрофенолу сульфідом натрію або воднем. |
| Посилання на синтез |
Синтетичні комунікації, 13, с. 495, 1983DOI: 10.1080/00397918308081828 |
| Антимікробна активність |
Потрібні подальші спостереження за цією групою сполук, але його низька токсичність і бактеріостатична активність проти грамнегативних бактерій свідчать про те, що 2-амінофенол може бути цінним як місцевий антисептик. |
| Загальний опис |
2-Амінофенол, який також називають о-амінофенолом, є ароматичною амфотерною сполукою з формулою C6H4(OH)NH2. Це білий голчастий кристал, який темніє під дією світла та повітря. Це ізомер амінофенолу і служить життєво важливим хімічним проміжним продуктом для барвників, медицини, друку та біологічних застосувань. |
| Реакції повітря та води |
Берегти від повітря та світла. Нерозчинний у воді. |
| Профіль реактивності |
2-Амінофенол може реагувати з окислювачами. THF утворює вибухові продукти з 2-амінофенолом [Lewis 3227]. |
| Небезпека пожежі |
Горючий матеріал: може горіти, але не легко запалюється. Контейнери можуть вибухнути при нагріванні. Стік може забруднювати водні шляхи. Речовина може транспортуватися в розплавленому вигляді. |
| Контактні алергени |
Він міститься у фарбах для волосся і може викликати контактний дерматит у перукарів і споживачів |
| Побічні ефекти |
(1)Метгемоглобінемія - підвищення рівня метгемоглобіну в крові; сполука класифікується як така, що має вторинну токсичну дію.
(2) Сенсибілізатор шкіри - речовина, яка може викликати шкірну алергічну реакцію.
(3) Астма - оборотна бронхоконстрикція (звуження тонких бронхів), викликана вдиханням подразливих або алергенних речовин. |
| Токсикологія |
2-Амінофенол може діяти як сенсибілізатор шкіри та викликати контактний дерматит. Крім того, вдихання великої кількості може викликати метгемоглобінемію та бронхіальну астму. Метгемоглобінемія – це утворення метгемоглобіну, коли 2-амінофенол взаємодіє з гемоглобіном дорослої людини та плоду. Порівняно з його ізомерами 3-амінофенол і 4-амінофенол, 2-амінофенол є найпотужнішим у формуванні метгемоглобінемії. Оскільки метгемоглобін не може зв’язувати кисень так добре, як гемоглобін, це може призвести до гіпоксії тканин. |
| Профіль безпеки |
Отрута внутрішньоочеревинним і підшкірним шляхом. Помірно токсичний при прийомі всередину. Експериментальний тератоген. Інші експериментальні репродуктивні ефекти. Подразник очей. Повідомлено дані про мутації. При нагріванні до розкладання виділяє токсичний NO. Дивіться також АРОМАТИЧНІ АМІНИ. |
| Синтез |
2-Амінофенол промислово синтезують шляхом відновлення відповідного нітрофенолу воднем у присутності різних каталізаторів. Нітрофеноли також можна відновити залізом. |
| Потенційний контакт |
Працівники можуть піддаватися впливу oамінофенолу під час його використання як хімічного проміжного продукту; у виробництві азо- і сірчаних барвників; і у фотоіндустрії. Існує ймовірність впливу о-амінофенолу на споживача через його використання для фарбування волосся, хутра та шкіри. Сполука входить до складу 75 зареєстрованих косметичних продуктів, що свідчить про потенціал широкого впливу на споживачів. п-амінофенол використовується в основному як барвник, проміжний продукт і як фотопроявник; і в невеликих кількостях для приготування знеболювальних препаратів. Вплив п-амінофенолу на споживача може відбуватися через використання його як фарби для волосся або як компонента косметичних препаратів. mAminophenol використовується в основному як проміжний продукт барвника |
| Доставка |
UN2512 Амінофеноли (o-; m-; p-), клас небезпеки: 6.1; Мітки: 6.1-Отруйні матеріали |
| Методи очищення |
Очистіть його розчиненням у гарячій воді, знебарвленням за допомогою активованого вугілля, фільтруванням і охолодженням, щоб викликати кристалізацію. Підтримуйте атмосферу N2 над гарячим розчином фенолу, щоб запобігти його окисленню [Charles & Freiser J Am Chem Soc 74 1385 1952]. Його також можна кристалізувати з EtOH, використовуючи ті ж запобіжні заходи. [Beilstein 13 IV 805.] |
| Несумісність |
Ці фенол/крезолові матеріали можуть реагувати з окислювачами; реакція може бути бурхливою. Несумісний із сильними відновниками, такими як лужні метали, гідриди, нітриди та сульфіди. Може утворитися легкозаймистий газ (H2), і тепло реакції може призвести до займання та вибуху газу. Тепло може утворюватися кислотно-лужною реакцією з основами; таке нагрівання може ініціювати полімеризацію органічної сполуки. Реагує з боранами, лугами, аліфатичними амінами, амідами, азотною кислотою, сірчаною кислотою. Феноли дуже легко сульфуються (наприклад, концентрованою сірчаною кислотою при кімнатній температурі). Ці реакції генерують тепло. Феноли також дуже швидко нітруються, навіть розведеною азотною кислотою, і можуть вибухнути при нагріванні. Багато фенолів утворюють солі металів, які можуть детонувати при легкому ударі. |
| Утилізація відходів |
Розчиніть або змішайте матеріал із горючим розчинником і спаліть у хімічній печі для спалювання, обладнаній камерою допалювання та скрубером. Необхідно дотримуватися всіх федеральних, державних і місцевих екологічних норм. |
