| Хімічні властивості |
1,3-Пропандіол, ізомер пропіленгліколю, є в’язкою, безбарвною, гігроскопічною рідиною без запаху, яка має солонуватий подразливий смак. змішується з різними розчинниками, такими як вода, етанол, ацетон, хлороформ (хлороформ) і ефір, і не розчиняється в бензолі. Горючий. |
| Використання |
1,3-Пропандіол використовується як розчинник для препаратів тонкої плівки, у виробництві полімерів, таких як політриметилентерефталат, клеїв, ламінатів, покриттів, формувань, аліфатичних поліефірів, як антифриз і у фарбі для дерева. Він також діє як реагент для синтезу вінілепоксиду, для розкриття епоксидного кільця, для реакцій полімеризації та для синтезу природних продуктів. |
| Використання |
Як діол, 1,3-пропандіол має багато тих самих полімерних застосувань, що й інші діоли з низькою молекулярною масою (наприклад, етиленгліколь, пропіленгліколь і 1,4-бутандіол). Однак його відносно висока ціна обмежує його використання додатками, які вимагають дуже специфічних характеристик продуктивності. Це джерело сировини для 1,3-діоксанів. 1,3-Пропандіол-біс(4-амінобензоат) можна використовувати як подовжувач ланцюга в поліуретанових еластомерах. Цей бісбензоат, який також можна синтезувати з 1,3-дихлорпропану, знаходить інші застосування як зшиваючий агент в епоксидних композиціях і як гумова добавка. |
| Визначення |
ChEBI: пропан-1,3-діол є найпростішим представником класу пропан{2}},3-діолів, що складається з пропану, в якому один атом водню з кожної метильної групи заміщений гідроксигрупою. Безбарвна, в’язка рідина, що змішується з водою, з високою (210 градусів) температурою кипіння, використовується в синтезі деяких полімерів, а також як розчинник і антифриз. Він відіграє роль протонного розчинника та метаболіту. |
| застосування |
В адипатових поліефірах з іншими діолами ці діоли частково заміщені 1,3-пропандіолом (PDO), щоб порушити кристалічність і отримати рідкі поліефірні поліоли. У поліефірах для порошкових покриттів PDO покращує гнучкість, але дещо знижує температуру склування. PDO також знаходить застосування в косметиці та засобах особистої гігієни, охолоджуючих рідинах для двигунів і розчинниках для струменевих і трафаретних чорнил. |
| застосування |
1,3-Пропандіол отримують як побічний продукт у виробництві гліцерину шляхом омилення жиру. Він використовується для зниження температури замерзання води та як хімічний проміжний продукт. Промисловий вплив обмежений. Він також використовується для розчинника для приготування тонких плівок, вінілепоксидного синтону та реагенту для реакцій розкриття епоксидного кільця та полімеризації, реагенту для синтезу природних продуктів.
Новим великим ринком для 1,3-пропандіолу будуть поліефірні покриття та виробництво полі(триметилентерефталату), нового матеріалу для виробництва високоякісних килимових волокон. |
| Біосинтез |
1,3-Пропандіол (1,3-ЗОП) можна виробляти шляхом ферментації з гліцерину з різними штамами, такими як Klebsiella pneumoniae, Clostridium butyricum, Clostridium pasteurianum і Citrobacter freundii. Недоліками промислової ферментації з використанням цих штамів є сильне пригнічення виробництва 1,3-PDO та побічних продуктів під час бродіння. |
| Займистість і вибухонебезпечність |
Негорючий |
| Синтез |
1,3-Пропандіол комерційно виробляється Degussa з акролеїну.
CH2CHCHO + H2O → HOHCH2CH2CHO
HOHCH2CH2CHO + H2 → HOHCH2CH2CH2OH
Додавання води в помірно кислих умовах дає 3-гідроксипропіональдегід із високою селективністю. В якості каталізаторів переважно використовують буферні розчини з рН 4-5 або слабокислі іонообмінні смоли. Подальше гідрування цих водних розчинів дає 1,3-пропандіол. Існує альтернативний шлях через гідроформілювання етиленоксиду та подальше гідрування проміжного 3-гідроксипропіональдегіду. |
| Методи очищення |
Висушіть цей діол K2CO3 і дистилюйте його при зниженому тиску. Більш ретельне очищення передбачає перетворення бензальдегіду на 2-феніл-1,3-діоксан (m 47-48o), який згодом розкладається струшуванням з 0.5M HCl (3 мл/г) протягом 15 хвилин і залишають на ніч при кімнатній температурі. Після нейтралізації K2CO3 бензальдегід видаляють дистиляцією з водяною парою, а діол відновлюють із залишкового водного розчину безперервною екстракцією CHCl3 протягом 1 дня. Екстракт сушать K2CO3, CHCl3 випарюють і діол відганяють. [Фостер та ін. Тетраедр 6 177 1961, Beilstein 1 IV 2493.] |
