| опис |
Сорбінова кислота, також відома як кислота трав’яного чаю, 2,4-гексадієнова кислота, 2-пропенілакрилова кислота, з молекулярною формулою C6H8O2, є харчовою добавкою, яка інгібує багато грибів, таких як дріжджі та цвіль . Він також використовується в кормах для тварин, косметиці, фармацевтиці, пакувальних матеріалах і гумових добавках. |
| Хімічні властивості |
(E,E)-2,4-Гексадієнова кислота має характерний запах. |
| Хімічні властивості |
Біла, кристалічна тверда речовина. Малорозчинний у воді та багатьох органічних розчинниках. Горючий. |
| історія |
Сорбінова кислота — біла кристалічна тверда речовина, вперше виділена в 1859 році шляхом гідролізу олії, перегнаної з незрілих ягід горобини. Назва походить від наукового терміна горобини звичайної Sorbus aucuparia Linne, яка є батьківською рослиною горобини звичайної. Сорбінова кислота була вперше синтезована в 1900 році. Інтерес до цієї сполуки був мінімальним, поки незалежні дослідники Е. Мюллер з Німеччини та С. М. Гудінг з США не виявили її протимікробну дію в 1939 і 1940 роках відповідно. Ранній інтерес до виробництва сорбінової кислоти був зосереджений навколо її використання як заміни тунгової олії, коли поставки тунгової олії були обмежені в Сполучених Штатах під час Другої світової війни. Високі витрати на виробництво забороняли широке використання до її схвалення як харчового консерванту в 1953 році. Сорбінова кислота широко використовується в харчових продуктах з рН 6,5 або нижче, де контроль бактерій, цвілі та дріжджів є важливим для отримання безпечного та економічного терміну зберігання. |
| Використання |
сорбінова кислота є нетоксичним консервантом широкого спектру дії проти цвілі та дріжджів із помірним сенсибілізуючим потенціалом у незмивній косметиці. Він використовується в концентраціях від 0.1 до 0.3 відсотків, і його активність залежить від рН препарату. Сорбінова кислота використовується як заміна гліцерину в емульсіях, мазях і різних косметичних кремах. Його отримують із ягід дерева, широко відомого як горобина та горобина, а також можуть виробляти синтетичним шляхом. Сорбінова кислота може викликати подразнення. |
| Використання |
Сорбінова кислота є консервантом, ефективним проти дріжджів і цвілі. він ефективний у широкому діапазоні ph до ph 6,5, будучи неефективним вище ph 7.0. це білий сипучий порошок, який слабо розчинний у воді з розчинністю 0.16 г в 100 мл води при 20°C. його розчинність у воді збільшується з підвищенням температури, хоча його не рекомендується використовувати в пастеризованих продуктах, оскільки він руйнується при високих температурах. солі — сорбат калію, кальцію та натрію. його використовують у сирі, желе, напоях, сиропі та соліннях. типові рівні використання коливаються від 0,05 до 0,10%. |
| Використання |
Сорбінова кислота - це природна органічна сполука, вперше виділена з незрілих ягід. Сорбінова кислота використовується як харчовий консервант і як інгібітор бактерій Clostridium Botulinum у м’ясних продуктах, щоб зменшити кількість нітритів, які утворюють канцерогенні нітроаміни. |
| Використання |
Інгібітор цвілі та дріжджів. Фунгістатичний засіб для харчових продуктів, особливо сирів. Для поліпшення характеристик оліфи. У покриттях алкідного типу для поліпшення блиску. Для покращення характеристик фрезерування холодної гуми. Дивіться також Сорбат калію. |
| Визначення |
ChEBI: сорбінова кислота, що має транс-подвійні зв'язки в положеннях 2 і 4; харчовий консервант, який може викликати шкірну вазодилатацію та печіння при місцевому застосуванні людям. Це найбільш термодинамічно стабільний із чотирьох можливих геометричних ізомерів, а також той, що має найвищу антимікробну активність. |
| реакції |
Хімічна реакційна здатність сорбінової кислоти визначається сполученими подвійними зв’язками та карбоксильною групою.
Сорбінова кислота бромується швидше, ніж інші олефінові кислоти. Реакція з хлористим воднем дає переважно 5-хлор-3-гексенову кислоту. Реакції з амінами при високих температурах під тиском призводять до сумішей дегідро-2-піперидинонів. З сорбінової кислоти і трикарбонілу заліза утворюється жовтий кристалічний комплекс. Подібна координація відбувається також у присутності інших дво- та тривалентних металів. Відновлення подвійних зв'язків може давати різні суміші гексенової кислоти. |
| Біотехнологічне виробництво |
Сьогодні сорбінову кислоту виробляють виключно шляхом хімічного синтезу. Проте бродіння та хімічний синтез можна поєднати, щоб розробити новий шлях виробництва сорбінової кислоти. На першому етапі глюкоза буде перетворена на лактон триоцтової кислоти шляхом бродіння. Було показано, що лактон триоцтової кислоти можна виробляти генетично модифікованими штамами E. coli та S. cerevisiae. Після відділення від ферментаційного бульйону лактон триоцтової кислоти буде перетворений на бутилсорбат у багатоступінчастій каталітичній системі (каталіз-гідрування та каталіз твердою кислотою). Потім бутилсорбат буде очищений і гідролізований до сорбінової кислоти. Аналізуються різні сценарії для оцінки економічної доцільності такого виробничого процесу. |
| Посилання на синтез |
Chemistry Letters, 10, стор. 1289, 1981
Органічний синтез, зб. том. 3, стор. 783, 1955 рік
Tetrahedron Letters, 22, с. 69, 1981DOI: 10.1016/0040-4039(81)80043-3 |
| Загальний опис |
Білий порошок або кристали. Температура плавлення 134,5 градуса. Злегка кислуватий і терпкий смак зі слабким запахом. |
| Реакції повітря та води |
Розчинний у гарячій воді [Довідник з хімії та фізики]. Може бути чутливим до впливу повітря та тепла. Пил може стати вибухонебезпечним, особливо при змішуванні з ініціаторами вільнорадикальних дій або окислювачами. . |
| Профіль реактивності |
Сорбінова кислота може змінити колір під впливом світла. Може реагувати з окислювачами. Також несумісний з основами та відновниками. Пил може стати вибухонебезпечним, особливо в суміші з ініціаторами вільнорадикальних дій або окислювачами. |
| Небезпека пожежі |
Сорбінова кислота горюча. |
| Біохімічні/фізіологічні дії |
Сорбінову кислоту можна використовувати для інгібування бактеріальних, дріжджових і грибкових сульфгідрильних ферментів шляхом пригнічення поглинання амінокислот. |
| Токсикологія |
Сорбінова кислота та її солі мають широкий спектр дії проти дріжджів і цвілі, але менш активні щодо бактерій. Протимікробну дію сорбінової кислоти було незалежно відкрито в Сполучених Штатах і Німеччині в 1939 році, і з середини-1950} сорбати все частіше використовувалися як консерванти. Вважається, що сорбати перевершують бензоат для консервування маргарину, риби, сиру, хліба та тортів. Сорбінова кислота та її калієві солі використовуються в низьких концентраціях для контролю цвілі та росту дріжджів у сирних продуктах, деяких рибних і м’ясних продуктах, свіжих фруктах, овочах, фруктових напоях, випічці, соліннях і винах. Сорбінова кислота практично нетоксична. У таблиці 10.4 наведено гостру токсичність сорбінової кислоти та її калієвої солі. Дослідження на тваринах не виявили очевидних проблем у тестах, проведених із застосуванням великих доз протягом більш тривалого періоду часу. Коли сорбінову кислоту (40 мг/кг/день) вводили безпосередньо в шлунок самців і самок мишей протягом 20 місяців, не спостерігалося ніяких відмінностей у показниках виживання, темпах росту або апетиті між ін’єкційними мишами та контролем. Проте коли дозу збільшували до 80 мг/кг/день протягом трьох додаткових місяців, спостерігалося деяке пригнічення росту. При згодовуванні собакам сорбату калію (1 і 2% в кормі) протягом трьох місяців патологічних відхилень не спостерігалося. Ці докази вказують на те, що підгостра токсичність сорбінової кислоти є незначною.
Як відносно нова харчова добавка, сорбат підлягає суворим вимогам щодо тестування на токсичність. Це цілком можливо найбільш інтенсивно досліджуваний з усіх хімічних харчових консервантів. У 90--денних дослідженнях годування щурів і собак, а також у дослідженні годування щурів протягом усього життя 5% сорбатів у раціоні не спричинило жодних помітних побічних ефектів. Однак при 10% дієтичному рівні під час 120--денного дослідження годування щури продемонстрували прискорений ріст і збільшення ваги печінки. Це пояснюється калорійністю сорбату при таких високих рівнях харчування, оскільки він може діяти як субстрат для нормального катаболічного метаболізму у ссавців. Сорбати не є мутагенними або онкогенними, і, як зазначалося раніше, репродуктивної токсичності не спостерігалося. |
| Профіль безпеки |
Помірно токсичний при внутрішньоочеревинному та підшкірному введенні. Помірно токсичний при попаданні всередину. Експериментальні репродуктивні ефекти. Сильний подразник шкіри людини та експериментальних людей. Сумнівний канцероген з експериментальними онкогенними даними. Повідомлено дані про мутації. Горить під впливом тепла або полум'я; може вступати в реакцію з окислювачами. Для боротьби з вогнем використовуйте воду. При нагріванні до розкладання він виділяє їдкий дим і дратівливі пари. |
| Канцерогенність |
У щурів лінії Wistar (шість самців), яким підшкірно вводили 2 мг сорбінової кислоти в 0.5 мл арахісової олії двічі на тиждень протягом 65 тижнів, розвинулися місцеві саркоми. Перша пухлина виявилася на 82 тижні. Подібні результати також спостерігалися в подальших дослідженнях. Однак у шести щурів Вістар, які отримували питну воду, що містила 10 мг сорбінової кислоти на 100 мл питної води протягом 64 тижнів, пухлин не було. Пухлини також не спостерігалися у щурів Вістар (по 50 кожної статі), які отримували дієту, яка містила 40 мг/кг/день сорбінової кислоти протягом 18 місяців, або у 25 самців і самок метисів білих мишей після введення 40 мг/кг/день протягом 17 місяців.
Миші, яких протягом 88 тижнів годували дієтою, що містила 15% сорбінової кислоти, демонстрували високу захворюваність на гепатому. Крім того, рівень глутатіону в печінці мишей, які вживали 15% сорбінову кислоту, знизився до 40% від кількості, виявленої в контрольній групі, після 3-місячного періоду годування; цей низький рівень зберігався до кінця експериментів через 12 місяців. Існувала тісна кореляція між ступенем виснаження рівня глутатіону в печінці та концентрацією сорбінової кислоти, доданої до раціону. У тій самій лінії мишей, яких протягом 6 місяців годували дієтою, що містила 15% сорбінової кислоти, кисла фракція ефірного екстракту виявила незначну мутагенну активність у тесті Еймса з Salmonella typhimurium TA98 у присутності печінки 9000- г супернатант. Отже, гепатоми, які розвинулися у мишей, яких годували 15% сорбіновою кислотою, вважали індукованими як хронічним виснаженням глутатіону в печінці, так і поступовим виробництвом різних промутагенів у кишечнику, які поглиналися та метаболічно активувалися печінкою. . |
| зберігання |
+4 ступінь |
| Методи очищення |
Викристалізуйте кислоту з води. Висушіть на повітрі або в ексикаторі над P2O5. [Beilstein 2 IV 1701.] |
