| Хімічні властивості |
гранульований кристалічний порошок від білого до майже білого кольору. нерозчинний у воді, розчинний в етанолі та ефірі. розчинний у лугу. |
| Використання |
Біоспецифічна адсорбція карбоангідрази до самоорганізованих моношарів алканетіолатів, які представляють бензолсульфонамідні групи на золоті. Біоспецифічне зв'язування карбоангідрази зі змішаними самками, що представляють бензолсульфонамідні ліганди, призвело до модельної системи для вивчення бічних стеричних ефектів. Модифікації бензолсульфонаміду в c-7 ципрофлоксацину змінюють його основну мішень instreptococcus pneumoniae з топоізомерази iv на гіразу. Полярні заміни в бензолсульфонамідному кільці целекоксибу дають потужні 1,5-діарилпіразол класу інгібіторів ЦОГ-2. |
| Використання |
Бензолсульфонамід був використаний для розробки аналітичного методу одночасного визначення забруднюючих речовин бензотриазолу, бензотіазолу та бензолсульфонаміду у водах навколишнього середовища. |
| Підготовка |
Бензолсульфонамід отримують амінованням бензолсульфонілхлориду. |
| Визначення |
ChEBI: Бензолсульфонамід є сульфаніламідом. |
| застосування |
Бензолсульфаніламіди служать проміжними продуктами у виробництві полісульфонамідів, які використовуються як дубильні речовини і пластмаси. Як пластифікатори можна використовувати N-алкіламіди бензолсульфонової і толу-несульфонової кислот. Проміжними продуктами у виробництві азобарвників служать амінобензолсульфонаміди і діарилдісульфоніламіни з аміногрупами. |
| Посилання на синтез |
Tetrahedron Letters, 35, с. 7201, 1994 рікDOI: 10.1016/0040-4039(94)85360-6
Синтез, с. 1031, 1986DOI: 10.1055/s-1986-31862 |
| Біологічна активність |
бензолсульфонамід, амід бензолсульфонової кислоти, використовувався для отримання різних похідних, особливо тих, що використовуються як проміжні продукти в синтезі фотохімічних речовин, барвників, дезінфікуючих засобів, а також фармацевтичних препаратів. |
| Біохімічні/фізіологічні дії |
Бензолсульфонамід є інгібітором людської карбоангідрази В. Похідні бензолсульфонаміду є ефективними при лікуванні проліферативних захворювань, таких як рак. Використовується для синтезу барвників, фотохімікатів і дезінфікуючих засобів. |
| Профіль безпеки |
Помірно токсичний при прийомі всередину та внутрішньоочеревинному шляху. При нагріванні до розкладання виділяють дуже токсичні пари SOx і NOx. |
| в пробірці |
у попередньому дослідженні було сконструйовано, синтезовано серію н-арил- -аланін- та діазопохідних бензолсульфонаміду та визначено їх спорідненість зв’язування з карбоангідразами (ca) i, ii, vi, vii, xii та xiii було досліджено за допомогою калориметрії ізотермічного титрування та аналізу флуоресцентного теплового зсуву. результати показали, що 4-заміщені діазобензолсульфонаміди виявилися найпотужнішими зв’язувачами кальцію серед синтезованих похідних. крім того, більшість похідних n-арил- -аланіну мали кращу спорідненість до ca ii, тоді як діазобензолсульфонаміди показали наномолярну спорідненість до ізоферменту ca i. крім того, рентгенівські кристалографічні дані показали режими зв'язування обох груп похідних [1]. |
| в природних умовах |
у моделі cpe щурів найпоширеніша похідна індолу бензолсульфонаміду в дозі 10 мг/кг у композиції mc/tw показала ефективність при пероральному застосуванні. крім того, ця сполука при введенні в іншому бажаному, мінімальному складі в тій самій моделі in vivo продемонструвала вищу ефективність при пероральному прийомі, ніж головний фенілметансульфонамідний спосіб-196025, який вводили перорально у складі на основі ліпідів. крім того, це похідне індолу бензолсульфонаміду також було ефективним при пероральному прийомі в дозі 1 мг/кг, послаблюючи як lar, так і пов’язаний з ним ahr до аерозольного карбахолу у природно сенсибілізованих овець, яким через дихальні шляхи вводили a. suum антиген [2]. |
| Властивості та застосування |
Бензолсульфонаміди — безбарвні сполуки, що легко кристалізуються, з певними температурами плавлення та поганою розчинністю у воді. Таким чином, вони придатні для визначення характеристик сульфокислот (через сульфонілхлориди) і первинних і вторинних амінів, а також для розділення сумішей амінів (метод Гінсберга). Бензолсульфаніламіди є слабкими кислотами і утворюють солі з основами. Вони термічно стійкі і дуже важко гідролізуються лугом; проте вони легше гідролізуються мінеральними кислотами. У концентрованій сірчаній кислоті нітрит натрію розщеплює їх на сульфокислоти та азот. Атоми водню, пов'язані з азотом, можуть бути заміщеними. |
| посилання |
[1] rutkauskas k та ін. 4-амінозаміщені бензолсульфонаміди як інгібітори карбоангідраз людини. молекули. 28 жовтня 2014 р.; 19 (11): 17356-80.
[2] lee kl та ін. бензолсульфонамідні індольні інгібітори цитозольної фосфоліпази a2: оптимізація ефективності in vitro та фармакокінетики щурів для пероральної ефективності. біоорганічна та медична хімія. 2008 16(3), 1345-1358. |
