| опис |
Трихлорбензоли (ТХБ) є синтетичними хімічними речовинами, які зустрічаються в трьох різних ізомерних формах. Три хлоровані циклічні ароматичні ізомери: 1,2,3-трихлорбензол (1,2,3-TCB), 1,2,4-трихлорбензол (1,2,4- TCB) і 1,3,5-трихлорбензол (1,3,5-TCB). 1,2,4-TCB є одним із 188 хімічних речовин, визначених як небезпечні забруднювачі повітря відповідно до Закону про чисте повітря. |
| Хімічні властивості |
1,2,3-трихлорбензол і 1,3,5-трихлорбензол є безбарвними твердими речовинами, тоді як 1,2,4-трихлорбензол є безбарвною рідиною. Хоча три ізомери трихлорбензолів мають однакову молекулярну масу та формулу, кожен з них може мати різні хімічні та токсикологічні властивості. Один із ізомерів (1,2,4-трихлорбензол) виробляється у великих кількостях і використовується як розчинник для розчинення таких спеціальних матеріалів, як масла, віск, смоли, жири та гума. Його також часто використовують для виробництва барвників і текстилю. Інші два ізомери, 1,2,3-трихлорбензол і 1,3,5-трихлорбензол, виробляються в менших кількостях і мають менше використання. |
| Використання |
Трихлорбензоли в основному використовуються як розчинники в хімічній промисловості. 1,2,4-Трихлорбензол є економічно найважливішим ізомером. 1,2,4-Трихлорбензол використовується як розчинник у хімічних реакціях для розчинення масел, воску та смол. Крім того, він також використовується як носій барвника. 1,2,3- Трихлорбензол використовується як проміжний продукт для виробництва пестицидів, пігментів і барвників. 1,3,5-Трихлорбензол не продається на комерційному ринку та має дуже обмежене використання як хімічний проміжний продукт. Крім того, трихлорбензоли також можуть використовуватися як знежирюючі агенти, як септичні резервуари та засоби для очищення стоків, а також як інгредієнт консервантів для деревини та абразивних складів. Інше незначне використання включає роботи з металом, антикорозійну фарбу та інгібітор корозії в спреях. У минулому для боротьби з термітами використовували змішані ізомери трихлорбензолів; однак їх використання було припинено. |
| Використання |
Детоксикація шляхом каталітичної гідрообробки 1,2,3-трихлорбензолу використовується для утилізації небезпечних органічних рідких відходів. Як складова суміші трихлорбензолу, яка використовується для боротьби з термітами. Як трансформаторна рідина, носій барвника та розчинник. Розчинник для високоплавких продуктів, теплоносій в електроустановках і загартування скла. У поліефірному фарбуванні, мастильних матеріалах, теплоносії. Як хімічний проміжний продукт для 2,3-дихлорфенолу. |
| Визначення |
ChEBI: 1,2,3-трихлорбензол — це трихлорбензол, який містить хлорні замісники в положеннях 1, 2 і 3. |
| Загальний опис |
Біла тверда речовина з різким запахом хлорбензолу. Нерозчинний у воді і щільніший за воду. Тому тоне у воді. Температура плавлення 63-64 градус (145-147 градус F). |
| Реакції повітря та води |
Нерозчинний у воді. |
| Профіль реактивності |
1,2,3-Трихлорбензол може реагувати з окислювачами. . Під час вогню може виділяти токсичний хлористий водень і фосген. |
| Небезпека для здоров'я |
Вдихання може викликати подразнення дихальних шляхів. Подразнює очі. Може почервоніти шкіра при контакті. Проковтування може спричинити пошкодження печінки. |
| Екологічна доля |
Біологічний.В аеробних умовах ґрунтові мікроби здатні розкладати 1,2,3- трихлорбензол до 1,2- і 1,3-дихлорбензолу та вуглекислого газу (Kobayashi and Rittman, 1982). Змішана культура ґрунтових бактерій або Pseudomonas sp. перетворив 1,2,3-трихлорбензол на 2,3,4-, 3,4,5- і 2,3,6-трихлорфенол (Ballschiter and Scholz, 1980) .
У культурі збагачення, отриманій із забрудненого місця в Баю-д'Інде, Луїзіана, 1,2,3- трихлорбензол піддався відновному дехлоруванню до 1,2- та 1,3-дихлорбензолу при відносному молярному вихід 1 і 99% відповідно. Максимальна швидкість дехлорування, заснована на рекомендованій моделі Міхаеліса-Ментена, становила 60 нМ/день (Pavlostathis and Prytula, 2000).
Фотолітичний.Опромінення сонячним світлом 1,2,3-трихлорбензолу (20 г) у 100-мл скляній боросилікатній колбі Ерленмейєра з пробкою протягом 56 днів дало 32 ppm пентахлорбіфенілу (Uyeta та ін., 1976).
Хімічний/фізичний.При 70.0 градусах і значеннях pH 3,07, 7,13 і 9,80 періоди напіврозпаду гідролізу були розраховані як 19,2, 15,0 і 34,4 дня відповідно (Ellington et al., 1986). ). Виділяє токсичні пари хлориду при нагріванні до розкладання. |
| Методи очищення |
Викристалізуйте його з EtOH. [Beilstein 5 IV 664.] |
| Оцінка токсичності |
Печінка є основною мішенню для трихлорбензолів, незалежно від шляху впливу. Механізми токсичності печінки, викликаної цими хімічними речовинами, не були проілюстровані. Це може включати проміжні оксиди арену, утворені під час початкового перетворення на трихлорфеноли. Крім того, вплив 1,2,4-TCB викликав порфірію у щурів шляхом індукції синтетази δ-амінолевулінової кислоти (ALA), ферменту, що обмежує швидкість у біосинтезі гему, а також гемоксигенази, ферменту, що обмежує швидкість у деградація гем-синтетази і, отже, збільшення виробництва гему. |
![2-метил-1,4-діазабіцикло[2.2.2]октан](/uploads/41226/small/2-methyl-1-4-diazabicyclo-2-2-2-octane102ce.gif?size=336x0)
