| Хімічні властивості |
Легкозаймиста рідина від безбарвного до світло-жовтого кольору із запахом аміаку. Розчинний в етанолі, ефірі, нерозчинний у воді. |
| Використання |
N,N-диметилбензиламін використовувався в синтезі біс[(N,N-диметиламіно)бензил]селеніду. Його використовували як каталізатор під час реакції затвердіння композицій дигліцидилового ефіру бісфенолу А та тетрагідрофталевого ангідриду. Він піддається спрямованій орто-металізації бутиллітієм. Він реагує з йодистим метилом, щоб отримати сіль амонію, яка використовується як каталізатор міжфазного переходу. Крім того, він використовується як каталізатор для утворення пінополіуретану та епоксидних смол. |
| Підготовка |
25% водний диметиламін, 1088 грам
Бензилхлорид, 126,6 грам
В апараті прикладу 1 бензилхлорид додавали по краплях протягом двох годин до аміну (молярне співвідношення 1 до 6) зі швидкістю, достатньою для підтримки температури нижче 40 градусів. Перемішування продовжували при кімнатній температурі протягом додаткової години, щоб гарантувати завершення реакції, позначеної рівнянням нижче.
Після цього реакційну суміш охолоджували в ділильній лійці, залишаючи в холодильнику температуру 5°C, і розділяли на два шари. Верхній маслянистий шар, вагою 111,5 г, видаляли і переганяли з водяною парою до тих пір, поки в дистиляті не спостерігалося подальшого маслянистого компонента. Було виявлено, що неочищений дистилят містить 103,5 г N,N-диметилбензиламіну (76,1% від теорії), 3,3 г диметиламіну та не містить четвертинних солей. Диметиламін відганяли при температурі нижче 29 градусів при атмосферному тиску з N,N-диметилбензиламіну (кип. 82 градуси /18 мм рт. ст.). |
| Посилання на синтез |
Журнал органічної хімії, 40, стор. 531, 1975DOI:10.1021/jo00892a043
Синтетичні комунікації, 6, с. 539, 1976DOI: 10.1080/00397917608063545 |
| Загальний опис |
Бензилдиметиламін виглядає як безбарвна або світло-жовта рідина з ароматним запахом. Трохи менш густий, ніж вода, і малорозчинний у воді. Роз’їдає шкіру, очі та слизові оболонки. Злегка токсичний при ковтанні, всмоктуванні шкірою та вдиханні. Використовується у виробництві клеїв; каталізатор дегідрогалогенування; інгібітор корозії; нейтралізатор кислоти; суміші для заливки; модифікатор целюлози та сполуки четвертинного амонію. |
| Реакції повітря та води |
легкозаймистий. Малорозчинний у воді. |
| Профіль реактивності |
N,N-диметилбензиламін нейтралізує кислоти під час екзотермічних реакцій з утворенням солей і води. Може бути несумісний з ізоціанатами, галогенованими органічними речовинами, пероксидами, фенолами (кислотними), епоксидами, ангідридами та галогенангідридами. Займистий газоподібний водень утворюється амінами в поєднанні з сильними відновниками, такими як гідриди. Може впливати на деякі пластики [USCG, 1999]. |
| Небезпека для здоров'я |
Вдихання може призвести до летального результату внаслідок спазму, запалення та набряку гортані та бронхів, хімічного пневмоніту та набряку легенів. Симптоми впливу можуть включати відчуття печіння, кашель, хрипи, ларингіт, задишку, головний біль, нудоту та блювоту. |
| Небезпека пожежі |
Особлива небезпека продуктів горіння: при нагріванні утворюються токсичні пари. |
| Профіль безпеки |
Отрута при проковтуванні. Помірно токсичний при вдиханні та контакті зі шкірою. Корозійний. Сильний подразник очей і шкіри. Займистий при дії тепла або полум'я. При нагріванні до розкладання він виділяє токсичні пари NOx |
| Методи очищення |
Висушіть амін над гранулами KOH і фракціонуйте його над пилом Zn в атмосфері, вільній від CO2-. Він має pKa2 5 8,25 у 45% водному EtOH. Зберігають під N2 або у вакуумі. Пікрат має m 94-95o, а пікролонат має m 151o (з EtOH). [Skita & Keil Chem Ber 63 34 1930, Coleman J Am Chem Soc 55 3001 1933, Devereux та ін. J Chem Soc 2845 1957.] Сіль тетрафенілборату має m 182-185o. [Crane Anal Chem 28 1794 1956, Beilstein 12 IV 2161.] |
![Біс[4-(2-феніл-2-пропіл)феніл]амін](/uploads/41226/small/bis-4-2-phenyl-2-propyl-phenyl-aminec4ff9.gif?size=336x0)
