Синтез і застосування перетворення 2-акрилатдодецилового ефіру
2-додецилакрилат, англійська назва Dodecyl acrylate, безбарвна прозора рідина при кімнатній температурі та тиску. Додецил 2-акрилат можна використовувати як синтетичний проміжний продукт для органічного синтезу, біохімії та тонкої хімії, а також для приготування молекул ліків, молекул пестицидів і біоактивних молекул. Крім того, додецил 2-акрилат також можна використовувати у виробництві барвників, клеїв і покриттів.
Розчинність
Додецил 2-акрилат розчиняється у звичайних органічних розчинниках, таких як N,n-диметилформамід, етилацетат, дихлорметан тощо, але додецил 2-акрилат нерозчинний у воді.
Трансформація програми
Розчин рідкого брому (1,24 мл, 24,2 ммоль) у CH2Cl2 (20 мл) повільно додавали крапельним способом до холодного розчину лаурилакрилату (400 ммоль) у CH2Cl2 (25 мл). ), і реакційну суміш перемішували при 0° С протягом 3 годин. Після закінчення реакції суміш гасять Na2S2O3, потім реакційну суміш тричі екстрагують CH2Cl2, об’єднаний екстракт промивають солоною водою, сушать над MgSO4, фільтрують для видалення осушувача та випаровування розчинника. NaN3 (60,6 ммоль) обережно додавали до проміжної сполуки, включаючи дибромід у розчині N,n-диметилформаміду (ДМФА) (45 мл) при 0° С. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі (23°С) протягом 13 год. Процес реакції контролювали за допомогою 1H ЯМР. Після закінчення реакції реакційну суміш гасять H2O і тричі екстрагують Et2O. Два об'єднаних екстракти промивали солоною водою і сушили над MgSO4. Летючі речовини видаляли у вакуумі, а потім DBU (1, 8-діазециклододекан 7-ен) (2,46 мл, 15,7 ммоль, 1,2 екв. діазонію) повільно додавали до неочищеного продукту в Et2O (60 мл). ) розчин при 0 град. Суміш перемішували при 0° протягом 1,5 годин. Потім суміш гасили H2O, потім тричі екстрагували ефіром, двічі промивали солоною водою, щоб об’єднати екстракт, і сушили над MgSO4, фільтрували для видалення осушувача та випаровування розчинника з фільтрату, і, нарешті, хроматографією на колонці з силікагелем (силікагелем). гель; гексан: EtOAc=90:10) Молекули цільового продукту можна отримати шляхом відділення та очищення залишку.
Додецил {{0}}акрилат (1 ммоль) і пропаналь (7 ммоль) повільно додавали до Pd (OAc) 2 (45 мг, 0).20 ммоль, 2{ {18}} моль %), комплекс молібдену (38 мг, 15 мікромоль) і CeCl3-7H2O (75 мг) у розчині оцтової кислоти (0,5 мл). 0,20 ммоль) у суміші метанолу (1,0 мл) і оцтової кислоти (4,5 мл), отриману реакційну суміш перемішували при O2 (1 атмосферний тиск) протягом приблизно 3,5 годин, а потім перемішували при 70°C ще 4,5 години . Після реакції суміш аналізували ГРХ і ГХ-МС, розчинник видаляли при зниженому тиску, до реакційної системи додавали бікарбонат натрію для нейтралізації суміші, а потім суміш екстрагували етиловим ефіром (50 мл), отриману органічну фазу сушили та концентрували, і, нарешті, цільовий продукт відокремлювали та очищали перегонкою між сферами.
Умови зберігання
Хімічні властивості додецил 2-акрилату є відносно стабільними та не розкладаються за звичайних обставин, але подвійні зв’язки в додецил 2-акрилаті можуть бути окислені окислювачами у відповідні епоксиди, тому додецил 2- акрилат потрібно зберігати в герметичному місці з кімнатною температурою та в сухому середовищі подалі від окислювачів.
