Введення продукту
| Піридин Основна інформація |
| Хімічна структура Хімічні властивості Виробництво Використання Інформація про токсичність Небезпеки Посилання |
| Назва продукту: | Піридин |
| Синоніми: | піридинкарбонова кислота,2-(4,5-дигідро-4-метил-4-(1-метилетил)-5-оксо-1h-імідазол{ {9}}іл)-5-метил;піридинкарбонова кислота,2-(4,5-дигідро-4-метил-4-(1-метилетил){{ 17}}оксо-1h-імідазол-2-іл)-5-метил,моноамонієва сіль;Rcra номер відходів U196;rcrawastenumberu196;FEMA 2932;FEMA 2966;FEMA НОМЕР 2966;азабензол |
| CAS: | 110-86-1 |
| MF: | C5H5N |
| MW: | 79.1 |
| EINECS: | 203-809-9 |
| Категорії продуктів: | Пляшки з бурштинового скла;ЯМР;Пляшки з розчинником;Розчинник за застосуванням;Розчинник за типом;Параметри упаковки розчинника;Біотехнологічні розчинникиРозчинники;Пляшки з розчинником;Розчинники;Впевнено/запечатати? Пляшки; Спектрофотометричний клас; Спектрофотометричні розчинники; Розчинники для спектроскопії (ІЧ; УФ/Вид); Органостан; Трибутилстанний; Хімія; PS; Альфа-сорт; Летючі/напівлеткі речовини; Бурштинові скляні пляшки; Продукти класу розчинників ReagentPlus(R); Розчинники ReagentPlus(R) ;ACS Grade Solvents;CHROMASOLV PlusCHROMASOLV Solvents (HPLC, LC-MS);CHROMASOLV(R) Plus;LC-MS Plus and Gradient;Alphabetic;P;PU - PZ;Pyridine;Organohalides;Boronic ester;Organoborons;Organosilane;ACS GradeSemi -Насипні розчинники;розчинники класу ACS;банки з вуглецевої сталі з різьбленням NPT;розчинники для зворотних контейнерів;розчинники ACS та класу реагентів;ReagentPlus;продукти класу розчинників ReagentPlus;біотехнологічні розчинники;Пляшки з надійними/герметичними флаконами;клас ACS;аналітичні реагенти;аналітичні реагенти для загального використання ;Аналітична/хроматографія;Мультикомпендіальний;Puriss pa;Puriss pa ACS;Пляшки з ПВХ покриттям;Алюмінієві пляшки;CHROMASOLV Plus;Хроматографічні реагенти &;HPLC &;HPLC Plus Grade Solvents (CHROMASOLV);HPLC/UHPLC Solvents (CHROMASOLV);UHPLC Розчинники (CHROMASOLV); розчинники класу ACS; банки з вуглецевої сталі з різьбою NPT; напівмасові розчинники; галогеновані; фторовані; будівельні блоки; борна кислота; карбокси; алкокси; аналітичні реагенти для загального використання; OP, Puriss pa; Puriss pa; OP , Puriss pa ACS; Puriss pa ACS; Алюмінієві пляшки; Алфавітні переліки; Ароматизатори та ароматизатори; OP; Спектрофотометричні розчинники; Спектрофотометричні розчинники; ПВХ-покриті пляшки; ReagentPlus(R) розчинники Розчинники; Безводні розчинники Розчинники; Безводні розчинники;{{10 } };bc0001 |
| Файл Mol: | 110-86-1.mol |
 |
|
| Хімічні властивості піридину |
| Точка плавлення | -42 градус (освітлено) |
| Точка кипіння | 115 градусів (освіт.) |
| щільність | 0.978 г/мл при 25 градусах (освітлено) |
| щільність пари | 2,72 (проти повітря) |
| тиск пари | 23,8 мм рт.ст. (25 градусів) |
| показник заломлення | n20/D 1.509 (літ.) |
| FEMA | 2966|ПІРИДИН |
| Fp | 68 градусів F |
| температура зберігання | Зберігати від +5 градусів до +30 градусів. |
| розчинність | H2O: відповідно |
| pka | 5,25 (при 25 градусах) |
| форму | Рідина |
| колір | безбарвний |
| Запах | Нудотний запах виявляється при 0,23 до 1,9 ppm (середнє=0,66 ppm) |
| Відносна полярність | 0.302 |
| PH | 8,81 (H2O, 20 градусів) |
| межа вибуховості | 12.4% |
| Поріг сприйняття запаху | 0.063 ppm |
| Тип запаху | рибний |
| Розчинність у воді | Змішується |
| Точка замерзання | -42 ступінь |
| λмакс | λ: 305 нм Макс.: 1.00 λ: 315 нм Amax: 0.15 λ: 335 нм Amax: 0.02 λ: {{0}} нм Amax: 0,01 |
| Merck | 14,7970 |
| BRN | 103233 |
| Константа закону Генрі | 18,4 при 30 градусах (headspace-GC, Chaintreau et al., 1995) |
| Межі впливу | TLV-TWA 5 ppm (-15 мг/м3) (ACGIH, MSHA та OSHA); STEL 10 ppm (ACGIH), IDLH 3600 ppm (NIOSH). |
| Діелектрична проникність | 12,5 (20 градусів) |
| Стабільність: | Стабільний. легкозаймистий. Несумісний з сильними окислювачами, сильними кислотами. |
| InChIKey | JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 0.64 при 20 градусах |
| Довідник бази даних CAS | 110-86-1(Довідка з бази даних CAS) |
| NIST Chemistry Reference | Піридин (110-86-1) |
| IARC | 2Б (Том 77, 119) 2019 |
| Система реєстрації речовин EPA | Піридин (110-86-1) |
| Інформація про безпеку |
| Коди небезпеки | T,N,F,Xn |
| Заяви про ризики | 11-20/21/22-39/23/24/25-23/24/25-52-36/38 |
| Заяви безпеки | 36/37/39-38-45-61-28A-26-28-24/25-22-36/37-16-7 |
| OEB | A |
| OEL | TWA: 5 ppm (15 мг/м3) |
| РІДАДР | ООН 1282 3/PG 2 |
| WGK Німеччина | 2 |
| RTECS | 8400000 UR |
| F | 3-10 |
| Температура самозаймання | 482 градуси |
| Примітка про небезпеку | Легкозаймистий/шкідливий |
| TSCA | Так |
| Код HS | 2933 31 00 |
| Клас небезпеки | 3 |
| PackingGroup | II |
| Дані про небезпечні речовини | 110-86-1(Дані про небезпечні речовини) |
| Токсичність | LD50 перорально у щурів: 1,58 г/кг (Smyth) |
| IDLA | 1,000 ppm |
| Інформація MSDS |
| Провайдер | Мова |
|---|---|
| SigmaAldrich | англійська |
| ACROS | англійська |
| АЛЬФА | англійська |
| Використання та синтез піридину |
| Хімічна структура | Піридин — основна гетероциклічна органічна сполука з хімічною формулою C5H5N. Він структурно споріднений бензолу, при цьому одна метинова група (=CH−) замінена атомом азоту. Піридинове кільце зустрічається в багатьох важливих сполуках, включаючи азини та вітаміни ніацин і піридоксин. Структура піридину Льюїса |
| Хімічні властивості | Піридин — безбарвна легкозаймиста рідина з сильним і неприємним запахом риби. Піридин |
| Виробництва | 2.1 Відокремлення від Tar Піридинові основи входять до складу смол. Вони були виділені з кам’яновугільної смоли або кам’яновугільного газу до впровадження синтетичних виробничих процесів. Кількість, що міститься у кам’яновугільній смолі та кам’яновугільному газі, невелика, а виділені з них піридинові основи є сумішшю багатьох компонентів. Таким чином, за кількома винятками, виділення чистих піридинових основ було дорогим. Сьогодні майже всі піридинові основи отримують шляхом синтезу.2.2 Синтез Чічібабіна  Рис. 2-1Утворення акролеїну з ацетальдегіду та формальдегіду  Рис. 2-2Конденсація піридину з акролеїну та ацетальдегіду Синтез піридину Чічібабіна був зареєстрований у 1924 році і досі використовується в промисловості. Ацетальдегід і формальдегід реагують з аміаком, головним чином утворюючи піридин. Спочатку акролеїн утворюється в конденсації Кневенагеля з ацетальдегіду та формальдегіду. Потім він конденсується з ацетальдегідом і аміаком до дигідропіридину, а потім окислюється за допомогою твердотільного каталізатора до піридину. Реакцію зазвичай проводять при 350-550°C і об’ємній швидкості 500-1000 год.-1у присутності твердого кислотного каталізатора (наприклад, кремнезем-оксид алюмінію). Продукт складається із суміші піридину, простих метильованих піридинів (піколіну) та лутидину. Відновлений піридин відокремлюють від побічних продуктів у багатоступінчастому процесі.  Рис. 2-3Технологічна схема виробництва піридину та метилпіридину з ацетальдегіду та формальдегіду з аміаком. А) Реактор; б) Колектор; в) Екстракція; г) дистиляція розчинника; д) Дистиляція 2.3 Деалкілування алкілпіридинів Піридин можна одержати шляхом деалкілування алкілованих піридинів, які отримують як побічні продукти при синтезі інших піридинів. Окислювальне деалкілування здійснюється або з використанням повітря над каталізатором оксиду ванадію(V), деалкілуванням з парової фази на каталізаторі на основі нікелю, або гідродеалкілуванням з каталізатором на основі срібла чи платини. За допомогою каталізатора на основі нікелю можна досягти виходу піридину до 93%. 2.4 Синтез з нітрилів і ацетилену Рідкофазна реакція нітрилів з ацетиленом здійснюється при 120-180 ?C і 0.8-2.5 МПа в присутності органокобальтового каталізатора і дає 2-заміщені піридини. :  Рис. 2-4Синтез 2-метилпіридину з нітрилів і ацетилену Тримеризація частини молекули нітрилу і двох частин ацетилену в піридин називається циклізацією Беннемана. При використанні ацетонітрилу як нітрилу отримують 2-метилпіридин, який можна дезалкілувати до піридину. 2.5 Синтез з акрилонітрилу та кетонів  Рис. 2-5Синтез 2-метилпіридину з акрилонітрилу та ацетону Синтез з акрилонітрилу й ацетону дає вибірково 2-метилпіридин, який можна деалкілувати до піридину. По-перше, реакція акрилонітрилу й ацетону, що каталізується первинним аліфатичним аміном, таким як ізопропіламін, і слабкою кислотою, такою як бензойна кислота, відбувається в рідкій фазі при 180 °C і 2,2 МПа з утворенням 5-оксогексанітрилу з 91 % вибірковості. Конверсія акрилонітрилу становить 86%. Потім проводять циклізацію та дегідратацію вихідного продукту в газовій фазі в присутності водню над паладієвим, нікелевим або кобальтовмісним каталізатором при 240°C з отриманням 2-метилпіридину з виходом 84%. 2.6 Синтез з динітрилів У парофазовій реакції на нікельвмісному каталізаторі в присутності водню 2-метилглутаронітрил дає 3-метилпіперидин, який потім піддається дегідрування над паладієм-оксидом алюмінію з утворенням 3-метилпіридину. А 3-метилпіридин також можна дезалкілувати до піридину.  Рис. 2-6Синтез 2-метилпіридину з динітрилів Повідомляється, що одностадійна газофазна реакція на каталізаторі, що містить паладій, дає 3-метилпіридин з виходом 50%. 2.7 Біосинтез Деякі похідні піридину відіграють важливу роль у біологічних системах. Хоча її біосинтез не повністю вивчений, нікотинова кислота (вітамін В3) зустрічається в деяких бактеріях, грибах і ссавцях. Ссавці синтезують нікотинову кислоту шляхом окислення амінокислоти триптофану, де проміжний продукт, анілін, створює похідне піридину, кінуренін. Навпаки, бактерії Mycobacterium tuberculosis і Escherichia coli виробляють нікотинову кислоту шляхом конденсації гліцеральдегід 3-фосфату та аспарагінової кислоти. 2.8 Інші методи Етилен і аміак реагують у присутності комплексного каталізатора паладію з утворенням 2-метилпіридину та MEP. Піридин можна одержати з циклопентадієну амоксидуванням або з 2-пентенітрилу циклізацією та дегідруванням. Фурфуриловий спирт або фурфурол реагує з аміаком у газовій фазі з утворенням піридину. 2-Метилпіридин також отримують з аніліну. |
| Використання | 3.1 Розчинник Піридин (110-86-1) є полярним основним розчинником із низькою реакційною здатністю, особливо для реакцій дегідрохлорування та екстракції антибіотиків. У реакції елімінування піридин діє як основа реакції елімінування та зв’язує отриманий галогенід водню з утворенням солі піридинію. Під час етерифікації та ацилювання піридин активує галогенангідриди або ангідриди карбонових кислот. 3.2 Ліки Хімічну структуру піридину можна знайти в різних ліках, які синтезуються частково завдяки піридину. Одним із прикладів є препарат під назвою езомепразол, загальна назва Нексіуму. Це препарат, який використовується для лікування ГЕРХ або гастроезофагеальної рефлюксної хвороби. Іншим прикладом препарату, що містить піридин, є лоратадин, більш відомий під торговою маркою Кларитин. Лоратадин допомагає в лікуванні алергії. 3.3 Пестициди Основне використання піридину як прекурсор гербіцидів паракват і дикват. Перший етап синтезу інсектициду хлорпірифосу полягає в хлоруванні піридину. Піридин також є вихідною сполукою для приготування фунгіцидів на основі піритіону. Цетилпіридиній і лаурилпіридиній, які можуть бути отримані з піридину за допомогою реакції Цинке, використовуються як антисептики в продуктах догляду за ротовою порожниною та зубами. Піридин легко піддається атаці алкілуючими агентами з утворенням солей N-алкілпіридинію. Одним із прикладів є цетилпіридиній хлорид.  Рис 3-1 Синтез параквату 3.4 Синтез піперидину Піперидин, фундаментальний гетероцикл азоту, є важливим синтетичним будівельним матеріалом. Піперидини одержують гідруванням піридину за допомогою каталізатора на основі нікелю, кобальту або рутенію при підвищених температурах. C5H5N + 3 H2 → C5H10NH3.5 Ліганд і основа Льюїса Піридин широко використовується як ліганд у координаційній хімії. Як ліганд металокомплексу його можна легко замінити більш сильною основою Льюїса, яку можна використовувати в каталізі реакцій полімеризації та гідрування. Після завершення реакції піридиновий ліганд, замінений під час реакції, може бути відновлений знову. Піридин також використовується як основа в реакціях конденсації. В якості основи можна використовувати піридин як реактив Карла Фішера, але його зазвичай замінюють альтернативами з більш приємним запахом, наприклад імідазолом. 3.6 Інші За винятком вищезазначених цілей, піридин також використовується для виробництва полікарбонатних смол, вітамінів, харчових ароматизаторів, фарб, барвників, гумових виробів, клеїв та гідроізоляції для тканин. Піридин додають в етанол, щоб зробити його непридатним для пиття. Він також використовується в синтезі ДНК in vitro. |
| Інформація про токсичність | 4.1 Рівень токсичності Низька токсичність 4.2 Гостра токсичність LD501580 мг/кг (великі миші, перорально); 1121 мг/кг (кролик, через шкіру); при вдиханні людиною 25 мг/м3×20 хв, подразнення кон’юнктиви та слизової оболонки верхніх дихальних шляхів. Підгостра та хронічна токсичність: вдихання великими мишами 32,3 мг/м3×7 годин/день x5 днів/тиждень x6 місяців, збільшення маси печінки; вдихання людьми 20-40мг/м3 (довгостроково), пошкодження нервів, нестійка ходьба, тремтіння пальців, низький кров’яний тиск, надмірне потовиділення, іноді пошкодження печінки та нирок. |
| Небезпеки | 5.1 Небезпека для здоров'я Піридин надзвичайно токсичний при ковтанні та вдиханні. Пари важчі за повітря. при його згорянні утворюються токсичні оксиди азоту. Піридин дуже горючий (температура спалаху становить лише 17 ºC). Піридин також може мати нейротоксичну та генотоксичну дію. 5.2 Небезпека пожежі Поведінка під час пожежі: пара важча за повітря і може подолати значну відстань до джерела займання та спалахнути. |
| Список літератури |
https://en.wikipedia.org/wiki/Pyridine#Occurrence http://www.zwbk.org/MyLemmaShow.aspx?zh=zh-tw&lid=169038 http://www.softschools.com/formulas/chemistry/pyridine_formula/378/ http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000926 https://study.com/academy/lesson/pyridine-in-medicine-uses-synthesis.html#partialRegFormModal http://www.toxipedia.org/display/toxipedia/Pyridine https://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB8852825_EN.htm https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/pyridine#section=Вгору http://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do;jsessionid=E7088896622D62FC650863C2AD197CAA?chebiId=CHEBI:16227 https://www.britannica.com/science/pyridine Шимізу, С.; Ватанабе, Н.; Катаока, Т.; Шоджі, Т.; Абе, Н.; Морішіта, С.; Ichimura, H. (2005), "Pyridine and Pyridine Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_399 |
| Хімічні властивості | Піридин — злегка жовта або безбарвна рідина; гігроскопічний; неприємний запах; пекучий смак; слаболужна реакція; розчинний у воді, спирті, ефірі, бензолі та жирних оліях; питома вага, 0.978; температура самозаймання, 482 градуси. Піридин, третинний амін, є дещо сильнішою основою, ніж анілін, і легко утворює четвертинні амонієві солі. |
| Хімічні властивості | Піридин є слабкою основою (pKa{{0}}.25); 0,2 М розчин має pH 8,5 (HSDB 1988). Його атоми вуглецю деактивуються в бік електрофільного заміщення. Особливо це стосується кислого середовища, де на азоті утворюються солі. Однак він легко зазнає нуклеофільного заміщення, переважно в положенні C-2, а також у положенні C-4 (Jori et al 1983). Будучи третинним аміном, піридин реагує з алкілуючими агентами з утворенням четвертинних солей (Santodonato et al 1985). Через його знижену здатність віддавати електрони він більш стійкий до окислення, ніж бензол. Окислення пероксикислотами утворює N-оксид піридину, який потім здатний зазнавати електрофільного заміщення (Jori et al 1983). Піридин бурхливо реагує з рядом сполук, включаючи азотну кислоту, сірчану кислоту, малеїновий ангідрид, перхромат, бета-пропіолактон і хлорсульфонову кислоту. Термічне розкладання може вивільнити ціаніди (Gehring 1983). Як іон піридинія, так і сам піридин легко відновлюються до комерційно важливої сполуки піперидину (Jori et al 1983). |
| Фізичні властивості | Прозора легкозаймиста рідина від безбарвного до блідо-жовтого кольору з різким, проникаючим, нудотним запахом риби. Порогові концентрації запаху у воді та повітрі становили 2 ppm (Buttery et al., 1988) та 21 ppmv(Leonardos et al., 1969), відповідно. Порогові концентрації запаху 0.74 мг/м3(2,3 ppmv) і 6 мг/м3(1,9 ppmv) були експериментально визначені відповідно Кацом і Талбертом (1930) і Дравніексом (1974). Cometto-Mu?iz і Cain (1990) повідомили про середню порогову концентрацію гостроти в носі 1275 ppmv. |
| виникнення | Піридин був виявлений Андерсоном у кам'яновугільній смолі в 1846 році (Windholz та ін., 1983). Він міститься в тютюновому димі (Vohl and Eulenberg 1871; Lehmann 1909) і смаженій каві (Bertrand and Weisweiller 1913). Піридин міститься в деревній олії, а також у листі та коренях Atropa belladonna (HSDB 1988), а також є компонентом креозотової олії (Krone et al 1986). У природі піридин і його похідні зазвичай зустрічаються як компоненти алкалоїдів, вітамінів і коферментів. |
| Використання | Піридин використовується як розчинник у лакофарбовій і гумовій промисловості; як проміжний продукт у барвниках і фармацевтичних препаратах; для денатурації спирту; і як реагент для аналізу ціаніду. Зустрічається в кам'яновугільній смолі. |
| Використання | Піридин використовується безпосередньо для денатурації спирту (ACGIH 1986; HSDB 1989; NSC 1978) і як розчинник у фарбі та виготовленні гуми (ACGIH 1986; HSDB 1989; NSC 1978) і в дослідницьких лабораторіях для таких функцій, як вилучення рослинних гормонів ( Сантодонато та ін. Половина виробленого сьогодні піридину використовується як проміжний продукт у виготовленні різних інсектицидів і гербіцидів для сільськогосподарського застосування (ACGIH 1986; Harper та ін. 1985; Santodonato та ін. 1985). Приблизно 20% йде на виробництво піперидину (Harper et al. 1985; Santodonato et al. 1985), який є комерційно значущим у виробництві хімічних речовин, що використовуються у вулканізації каучуку та сільському господарстві (NSC 1978). Піридин також використовується як проміжна речовина при виготовленні ліків (антигістамінних препаратів, стероїдів, сульфаніламідних та інших антибактеріальних агентів), барвників, водовідштовхувальних засобів і полікарбонатних смол (ACGIH 1986; Harper et al. 1985; NSC 1978; Santodonato et al. 1985). Піридин також схвалений Управлінням з харчових продуктів і медикаментів (FDA) для використання в якості ароматизатора при приготуванні харчових продуктів (Harper et al. 1985; HSDB 1989). |
| Визначення | ChEBI: Піридин - це азаарен, що містить бензольне ядро, в якому одна група -CH замінена атомом азоту. Це вихідна сполука класу піридинів. Молекули мають гексагональне планарне кільце та є ізоелектронними з бензолом. Піридин є прикладом ароматичної гетероциклічної сполуки з електронами в пі-зв’язках вуглець-вуглець і неподіленою парою азоту, делокалізованою над кільцем атомів. З’єднання добувають із кам’яновугільної смоли і використовують як розчинник і як сировину для органічного синтезу. |
| Методи виробництва | Піридин отримують з газів, отриманих коксуванням вугілля і прямим синтезом. Фракцію легкої нафти кам’яновугільної смоли обробляють сірчаною кислотою для отримання водорозчинних солей піридину, а потім основи піридину виділяють із водної фази за допомогою гідроксиду натрію або аміаку (Jori et al 1983). Більшість виробництва в США відбувається за допомогою синтетичних засобів. У цьому процесі використовується парофазова реакція ацетальдегіду, формальдегіду та аміаку, яка дає суміш піридину та 3-метилпіридину (Santodonato et al 1985). Співвідношення продукту залежить від відносної кількості ацетальдегіду та формальдегіду. Додавання метанолу збільшує вихід. Виробництво піридину в США оцінювалося в 32-47 мільйонів фунтів у 1975 році (Reinhardt and Brittelli 1981). Піридин комерційно доступний у технічних класах 2 ступеня та 1 ступеня, причому останні два стосуються їх діапазонів кипіння. Основними домішками є висококиплячі гомологи, такі як піколіни, лутидини та колідіни, які є моно-, ди- та триметилпіридинами (Santodonato та ін., 1985; Джорі та ін., 1983). |
| Підготовка | Піридин виробляється шляхом виділення з природних джерел, таких як вугілля, або шляхом хімічного синтезу (HSDB 1989). Піридин отримують фракційною дистиляцією залишків кам’яновугільної смоли (HSDB 1989; NSC 1978; Santodonato et al. 1985), під час якої з 1 тонни вугілля утворюється 0.07-0.21 фунт піридинових основ 57% яких становить піридин (Santodonato et al, 1985). Синтетично вироблений піридин в даний час є більш важливим джерелом піридину для комерційного використання (Santodonato et al. 1985). Невеликі кількості піридину синтезуються з ацетальдегіду, формальдегіду та аміаку за допомогою псевдозрідженого каталізатора з окису кремнію та алюмінію з подальшим фракціонуванням для виділення піридину (Harper et al. 1985; HSDB 1989; NSC 1978). Піридин виробляється з природних джерел компаніями Crowley Tar Products зі Стоу, штат Огайо, та Оклахома-Сіті, штат Оклахома (Harper et al. 1985; HSDB 1989; SRI 1986, 1987, 1988). Піридин синтетично виробляється двома компаніями: Nepera Chemical Co., Гарріман, Нью-Йорк, і Reilly Tar and Chemical Corporation, Індіанаполіс, Індіана (Harper et al. 1985; SRI 1986, 1987, 1988). |
| Порогові значення аромату | Виявлення: 0.079 до 790 ppb; розпізнавання: від 7,9 до 40 ppm |
| Загальний опис | Прозора рідина від безбарвного до світло-жовтого кольору з різким нудотним запахом. Щільність 0.978 г / см3. Температура спалаху 68 градусів F. Пари важчі за повітря. Токсичний при ковтанні та вдиханні. При горінні утворюються токсичні оксиди азоту. |
| Реакції повітря та води | Сильно горючий. Розчинний у воді. |
| Профіль реактивності | Азабензол є основою. Екзотермічно реагує з кислотами. При одержанні комплексу азабензолу з триоксидом хрому кислотою було збільшено частку триоксиду хрому. Нагрівання внаслідок кислотно-лужної реакції призвело до вибуху та пожежі [Історія MCA 1284 1967]. 0.1% розчин азабензолу (або іншого третинного аміну) у малеїновому ангідриді при 185 градусах дає екзотермічний розклад із швидким виділенням газу [Chem Eng. Новини 42(8); 41 1964]. Змішування азабензолу в рівних молярних частках з будь-якою з наступних речовин у закритому контейнері викликало підвищення температури та тиску: хлорсульфонова кислота, азотна кислота (70%), олеум, сірчана кислота (96%) або пропіолактон [NFPA 1991]. Комбінація йоду, азабензолу, триоксиду сірки та формаміду через кілька місяців утворювала газ із підвищеним тиском. Це сталося через повільне утворення сірчаної кислоти із зовнішньої води або дегідратацію формаміду до ціаністого водню. Етиленоксид і SO2 можуть бурхливо реагувати в розчині азабензолу під тиском, якщо етиленоксиду в надлишку (Nolan, 1983, Case History 51). |
| Небезпека | Горючий, небезпечний пожежний ризик, межі вибуховості в повітрі 1,8–12,4%. Токсичний при ковтанні та вдиханні. Подразнює шкіру, ураження печінки та нирок. Сумнівний канцероген. |
| Небезпека для здоров'я | Гостра токсичність піридину низька. Вдихання викликає подразнення дихальної системи та може впливати на центральну нервову систему, викликаючи головний біль, нудоту, блювоту, запаморочення та нервозність. Піридин подразнює очі та шкіру та швидко всмоктується, що призводить до системних ефектів. Вживання піридину може призвести до пошкодження печінки та нирок. Піридин викликає нюхову втому, а його запах не забезпечує адекватного попередження про наявність шкідливих концентрацій. Не було встановлено, що піридин є канцерогенним або токсичним для репродуктивної системи або розвитку людини. Хронічний вплив піридину може призвести до пошкодження печінки, нирок і центральної нервової системи. |
| Небезпека для здоров'я | Токсичні ефекти піридину включають головний біль, запаморочення, нервозність, нудоту, безсоння, часте сечовипускання та біль у животі. Симптоми були минущими, виникали у людей внаслідок підгострого впливу випарів піридину приблизно 125 ppm протягом 4 годин на день протягом 1–2 тижнів (Reinhardt). і Brittelli 1981). Органами-мішенями для токсичності піридину є центральна нервова система, печінка, нирки, шлунково-кишковий тракт і шкіра. Шляхи впливу: вдихання парів, ковтання та всмоктування рідини через шкіру. Серйозна небезпека для здоров'я може виникнути через хронічне вдихання, яке може спричинити пошкодження нирок і печінки, а також стимуляцію кісткового мозку для збільшення виробництва тромбоцитів. Низький рівень впливу 10 ppm може спричинити хронічне отруєння центральної нервової системи. Проковтування рідини може викликати ті ж симптоми, що й описані вище. Контакт зі шкірою може викликати дерматит. Пари подразнюють очі, ніс і легені. Через сильний неприємний запах завжди є достатня застереження проти будь-якого надмірного впливу. Концентрація 10 частин на мільйон небажана для людей. Значення LCLO, вдихання (щури): 4000 ppm/4 год Значення LD50, перорально (миші): 1500 мг/кг. Huh і його співробітники (1986) досліджували вплив гліцирретинової кислоти на токсичність піридину у мишей. Попередня обробка гліцирретиновою кислотою зменшила депресію центральної нервової системи та смертність у тварин, спричинену піридином. Така попередня обробка помітно знизила активність ферменту сироваткової трансамінази та підвищила активність печінкової мікросомальної анілінгідроксилази [9012-90-0], ферменту, що метаболізує піридин. |
| Займистість і вибухонебезпечність | Піридин є легкозаймистою рідиною (рейтинг NFPA=3), і його пари можуть подолати значну відстань і «спалахнути». Пари піридину утворюють з повітрям вибухові суміші в концентраціях від 1,8 до 12,4% (за об'ємом). Для піридинових пожеж слід використовувати вуглекислий газ або сухі хімічні вогнегасники. |
| Промислове використання | Піридин є хорошим розчинником для великої кількості сполук, як органічних, так і неорганічних (Windholz et al 1983). Близько 50% піридину, який використовується в США, призначений для виробництва сільськогосподарських хімікатів, таких як гербіциди паракват, дикват і триклопір, а також інсектицид хлорпірифос. Інше використання у виробництві піперидину; виробництво фармацевтичних препаратів, таких як стероїди, вітаміни та антигістамінні препарати; і як розчинник. Розчинники застосовуються як у фармацевтичній промисловості, так і у виробництві полікарбонатних смол. Він особливо корисний як розчинник у процесах, де виділяється HC1 (Santodonato та ін., 1985). Піридин використовується незначно для денатурації сумішей спирту та антифризу, як допоміжний засіб для фарбування текстилю та як ароматизатор (Jori et al 1983; Furia 1968; HSDB 1988). |
| Контактні алергени | Піридин (незаміщений піридин) і його похідні (заміщені піридини) широко використовуються в хімії. Піридин є розчинником, який використовується для багатьох органічних сполук і безводних хімікатів, що містять металеві солі. Міститься в реактиві Карла Фішера, він викликав контактний дерматит у лаборанта. Перехресна чутливість між цими різними речовинами не спостерігається. |
| Профіль безпеки | Отрута внутрішньоочеревинним шляхом. Помірно токсичний при ковтанні, контакті зі шкірою, внутрішньовенному та підшкірному введенні. Помірно токсичний при вдиханні. Сильний подразник шкіри та очей. Повідомлено дані про мутації. Може викликати пригнічення центральної нервової системи, розлад шлунково-кишкового тракту та пошкодження печінки та нирок. Займиста рідина та небезпечна пожежна небезпека під впливом тепла, полум’я чи окислювачів. Сильна небезпека вибуху у вигляді пари під час впливу полум'я чи іскри. Бурхливо реагує з хлорсульфоновою кислотою, триоксидом хрому, тетраоксидом азоту, HNO3, олеумом, перхроматами, пропіолактоном, AgClO4, H2SO4. Реакція розжарювання з фтором. Реагує з утворенням пірофорних або вибухових продуктів з трифторидом брому, трифторметилгіпофторитом. Суміші з формамідом + йод + триоксид сірки небезпечні при зберіганні, виділяють вуглекислий газ і сірчану кислоту. Несумісний з окислювачами. Реагує з малеїновим ангідридом (вище 150 градусів) з виділенням вуглекислого газу. Для гасіння пожежі використовуйте спиртову піну. При нагріванні до розкладання він виділяє високотоксичні пари NOx. |
| Потенційний контакт | Піридин використовується як розчинник у хімічній промисловості і як денатурант для етилового спирту; як проміжний продукт у виробництві пестицидів; у фармацевтиці; у виробництві фарб, вибухових речовин, барвників, гуми, вітамінів, сульфаніламідних препаратів; та дезінфікуючі засоби. |
| Канцерогенність | Піридин не був канцерогенним у кількох хронічних підшкірних дослідженнях. Щурам F344 перорально давали піридин у питній воді в дозах 0, 7, 14 або 33 мг/кг протягом 2 років. Максимальна доза викликала зниження маси тіла та споживання води. Збільшення аденоми або карциноми ниркових канальців і гіперплазія канальців спостерігалися у самців при дозі 33 мг/кг. Посилення мононуклеарної клітинної лейкемії спостерігалося у самок при дозах 14 і 33 мг/кг, що вважалося сумнівним з точки зору зв’язку з експозицією піридину, оскільки це загальна знахідка для цієї лінії щурів. Непухлинні зміни в печінці, пов’язані з концентрацією, спостерігалися при 33 мг/кг. Самців щурів Wistar аналогічно отримували в дозах 0, 8, 17 або 36 мг/кг протягом 2 років. Зниження виживаності та маси тіла спостерігалося при 17 та 36 мг/кг. Збільшення кількості аденом клітин яєчка спостерігалося при дозі 36 мг/кг. Повідомлялося про відсутність змін у виживаності або частоті новоутворень в інших тканинах, включаючи нирки, хоча у деяких щурів, які отримували піридин, спостерігалося посилення нефропатії та центролобулярної дегенерації/некрозу печінки. |
| Джерело | Піридин природним чином міститься в картоплі, анабазисі, листі білени, м’яти перцевої (0 до 1 часток на мільярд), листі чаю та листі тютюну (Duke, 1992). Ідентифікований як один із 140 летючих компонентів у використаній соєвій олії, зібраній з переробного заводу, де смажилися різні продукти з яловичини, курки та телятини (Takeoka et al., 1996). |
| Екологічна доля | Біологічний.Heukelekian і Rand (1955) повідомили про значення 5-d БПК 1,31 г/г, що становить 58,7% від значення ТГД 2,23 г/г. Nocardia sp. виділений із ґрунту, здатний перетворювати піридин у присутності семікарбазиду в проміжний продукт, ідентифікований як напівальдегід бурштинової кислоти (Shukla and Kaul, 1986). 1, 4-Дигідропіридин, глутаровий діальдегід, напівальдегід глутарової кислоти та глутарова кислота були ідентифіковані як проміжні продукти під час розкладання піридину штамом Z1 Nocardia (Watson and Cain, 1975). Фотолітичний.Опромінення водного розчину при 50 градусах протягом 24 годин призвело до 23,06% виходу вуглекислого газу (Knoevenagel and Himmelreich, 1976). Хімічний/фізичний.Газофазова реакція озону з піридином у синтетичному повітрі при 23 градусах дала нітровану сіль, яка має формулу: [C6H5NH]+NO3 - (Atkinson et al., 1987). Озонування піридину у водних розчинах при 25 градусах вивчали з додаванням і без додавання трет-бутилового спирту (20 мМ) як поглинача радикалів. З трет-бутиловим спиртом озонування піридину дало в основному N-оксид піридину (вихід 80%), який був дуже стійким до озону. Без трет-бутилового спирту гетероциклічне кільце швидко розщеплюється з утворенням аміаку, нітрату та амідної сполуки N-формілоксамової кислоти (Andreozzi et al., 1991). |
| метаболізм | Піридин всмоктується через шлунково-кишковий тракт, шкіру та легені та виводиться із сечею, калом, шкірою та легенями як у вигляді метаболітів, так і у вигляді вихідної сполуки (Jori et al 1983). Поглинання тканинами збільшується з дозою, а елімінація є двофазною за своєю природою (Жариков і Титов, 1982; HSDB, 1988). Елімінація відбувається швидко і, здається, не відбувається накопичення в тканинах (Jori et al 1983). Спостереження Гіса (1887) за екскрецією Af-метилпіридину з сечею тваринами, які отримували піридин, було першим прикладом Af-метилювання. Відомі метаболіти піридину в сечі у ссавців тепер включають N-оксид піридину, N-метилпіридин, 4-піридон, 2-піридон і 3-гідроксипіридин. Деякі метаболіти ще належить ідентифікувати (Damani et al 1982). Відносна кількість метаболітів сильно залежить від виду та дози (Gorrod and Damani 1980). Наприклад, було показано, що щури виділяють 70% дози 1 мг/кг із сечею протягом перших 24 годин після прийому дози, але ця цифра падає лише до 5,8% для дози 500 мг/кг (D'Souza et. аж 1980). Хоча екскреція піридину та його метаболітів із сечею є основним шляхом елімінації, екскреція поза сечею не була широко вивчена (Santodonato та ін., 1985). Було показано, що у кроликів активність піридин-N-метилтрансферази є найвищою в цитозолі легень, і було встановлено, що 5-аденозилметіонін використовується як донор метилу (Damani et al 1986). Цей шлях насичується як у щурів, так і у морських свинок (D'Souza et al 1980). Продукт цієї реакції, N-метилпіридин, менш хронічно токсичний, але більш гострий, ніж піридин (Williams 1959). N-оксид піридину виробляється системою цитохрому P-450, а активність індукується попередньою обробкою фенобарбіталом або піридином, але не 3-метилхолантреном (Gorrod and Damani 1979; Kaul and Novak 1987). У кролика індукований алкоголем (і індукований піридином) P-450 LM3Aвидається низьким Kmізофермент, який каталізує утворення піридинового Af-оксиду (Kim and Novak 1989). N-окислення піридину може являти собою шлях біоактивації (Santodonato та ін., 1985), і цей шлях стає більш важливим із збільшенням дози піридину (Damani та ін., 1982). |
| зберігання | Піридин слід використовувати лише в місцях, вільних від джерел займання, а кількості, що перевищують 1 літр, слід зберігати в щільно закритих металевих контейнерах окремо від окислювачів. |
| Доставка | UN1992 Легкозаймисті рідини, токсичні, н.у., Клас небезпеки: 3; Мітки: 3-Займиста рідина, 6.1-Отруйні матеріали, Технічна назва обов’язкова. |
| Методи очищення | Ймовірними домішками є H2O та аміни, такі як піколіни та лутидини. Піридин гігроскопічний і змішується з H2O та органічними розчинниками. Його можна висушити твердим KOH, NaOH, CaO, BaO або натрієм з подальшою фракційною дистиляцією. Інші методи сушіння включають витримку з молекулярними ситами Linde типу 4A, CaH2 або LiAlH4, азеотропну дистиляцію H2O з толуолом або *бензолом або обробку бромідом фенілмагнію в ефірі з наступним випаровуванням ефіру та дистиляцією піридину. Рекомендований метод [Lindauer Mukherjee Pure Appl Chem 27 267 1971] сушить піридин над твердим KOH (20 г/кг) протягом 2 тижнів і фракційно дистилює супернатант над молекулярними ситами Linde типу 5A та твердим KOH. Продукт зберігається в азоті, що не містить CO{10}}. Піридин можна зберігати в контакті з BaO, CaH2 або молекулярними ситами. Неосновні матеріали можна видалити за допомогою дистиляції з водяною парою розчину, що містить 1,2 еквівалента 20% H2SO4 або 17% HCl, поки приблизно 10% основи не буде перенесено разом із неосновними домішками. Потім залишок підлужують, основу відокремлюють, сушать NaOH і фракційно переганяють. Крім того, піридин можна обробити окислювачами. Таким чином, піридин (800 мл) перемішують протягом 24 годин із сумішшю сульфату церію (20 г) і безводного K2CO3 (15 г), потім фільтрують і фракційно переганяють. Херд і Саймон [J Am Chem Soc 84 4519 1962] перемішували піридин (135 мл), воду (2,5 л) і KMnO4 (90 г) протягом 2 годин при 100°, потім витримували 15 годин перед тим, як відфільтрувати осаджені оксиди марганцю. Додавання твердого КОН (приблизно 500 г) викликало відділення піридину. Його декантували, кип'ятили із зворотним холодильником із СаО протягом 3 годин і переганяли. Відділення піридину від деяких його гомологів може бути досягнуто шляхом кристалізації оксалатів. Піридин осаджують у вигляді оксалату, додаючи його до перемішаного розчину щавлевої кислоти в ацетоні. Осад фільтрують, промивають холодним ацетоном, регенерують і виділяють піридин. Інші методи засновані на утворенні комплексу з ZnCl2 або HgCl2. |
| Несумісність | Бурхлива реакція з сильними окислювачами; сильні кислоти; хлорсульфонова кислота; малеїновий ангідрид; олеум йод. |
| Утилізація відходів | Контрольоване спалювання, за допомогою якого оксиди азоту видаляються зі стічних газів за допомогою скрубера, каталітичних або термічних пристроїв. |
| Продукти та сировина для отримання піридину |
| Сировина | Sulfuric acid-->Ammonia-->Benzene-->COAL TAR-->3-Picoline-->COKEOVENGAS-->1,5-ДІАМІНОПЕНТАНУ ДИГІДРОХЛОРИД |
| Підготовка Продукти | Methyl 2-Fluoroisonicotinate-->2-ACETYL-5-CYANOTHIOPHENE-->5-BROMO-2-FLUOROCINNAMIC ACID-->4-NITROISOPHTHALIC ACID-->3,5-DIMETHOXYCINNAMIC ACID-->2-(2-Butoxyethoxy)ethyl acetate-->2,4-MESITYLENEDISULFONYL DICHLORIDE-->(4-FLUORO-BENZYL)-METHYL-AMINE-->1-Phenacylpyridinium bromide-->3-(TRIFLUOROMETHOXY)CINNAMIC ACID-->trans-Ferulic acid-->3-(Trifluoromethyl)pyrazole-->4-Fluorocinnamic acid-->Indigosol Green Blue IBC-->2-Amino-4-methyl-5-acetylthiazole-->Benzyl 2-chloroacetate-->5-ACETAMIDONICOTINIC ACID-->7-ACETOXYCOUMARIN-->2-AMINO-4-METHYL-QUINOLINE-3-CARBONITRILE-->N-PHENYLISONICOTINAMIDE-->Allyl methyl carbonate-->Pyridine-3-sulfonyl chloride hydrochloride-->Syringaldehyde-->2,4,5,6-TETRAMETHYLBENZENEDISULFONYL DICHLORIDE-->3-(3-METHYL-2-THIENYL)ACRYLIC ACID-->Vat Grey M-->17beta-Hydroxy-17-methylandrosta-4,9(11)-dien-3-one-->butyl N-phenylcarbamate-->3-Methoxycinnamic acid-->1-CHLORO-2-METHYLPROPYL CHLOROFORMATE-->Pyrazinecarbonitrile-->2-AMINO-6-CHLORO-3,5-DICYANOPYRIDINE-->4-BROMO-TETRAHYDROPYRAN-->Phenylcarbamic acid propyl ester-->Hydrocortisone acetate-->5-METHYLPICOLINIC ACID-->4-Acetamido-2-chloropyridine-->Pyridinium p-Toluenesulfonate-->1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one-->Параквату дихлорид |
Популярні Мітки: піридин, виробники піридину в Китаї, постачальники, фабрика
Наступний: 2-Пентанон
Вам також може сподобатися
Послати повідомлення
