Введення продукту
| Protocatechualdehyde Основна інформація |
| Назва продукту: | Протокатегуальдегід |
| Синоніми: | AURORA 17180;AKOS BBS-00003254;3,4-ДИГІДРОКСИБЕНЗАЛЬДЕГІД;4-ФОРМІЛ-1,2-ДИГІДРОКСИБЕНЗОЛ;ПРОТОКАТЕХУАЛЬДЕГІД;ПРОТОКАТЕХУАЛЬДЕГІД;1,{{8} }Дигідрокси-4-формілбензол; 3,4-дигідроксибензальдегід |
| CAS: | 139-85-5 |
| СЧ%3а | C7H6O3 |
| МВт%3а | 138.12 |
| EINECS: | 205-377-7 |
| Категорії продуктів: | хімічний реагент;фармацевтичний проміжний продукт;Екстракт трави;фітохімікати;еталонні стандарти китайських лікарських трав (ТКМ).;стандартизований екстракт трав;FINE Chemical & INTERMEDIATES;Ароматичні альдегіди та похідні (заміщені);Похідне бензальдегіду;Бензальдегід;альдегіди;Ароматичні речовини;Інгібітори;bc0001 ;139-85-5 |
| Файл Mol: | 139-85-5.mol |
 |
|
| Хімічні властивості протокатехуальдегіду |
| Температура плавлення | 150-157 градус (освітлено) |
| Температура кипіння | 213,5 градусів (приблизна оцінка) |
| щільність | 1,2667 (приблизна оцінка) |
| показник заломлення | 1,4600 (приблизно) |
| температура зберігання | Зберігати нижче +30 градусів. |
| розчинність | 6.3g/l |
| форму | Кристалічний порошок |
| ПКА | pK (25 градусів) 7,55 |
| колір | злегка коричневий |
| Запах | на 100,00 %. сухого гіркого мигдалю лікарського |
| Тип запаху | лікарський |
| Розчинність у воді | 50 g/L (20 ºC) |
| Чутливий | Чутливий до повітря |
| Компанія Merck | 14,7893 |
| BRN | 774381 |
| Стабільність: | Стабільний. Несумісний з сильними основами, сильними окислювачами. |
| Вхід у систему | 1.090 |
| Довідник бази даних CAS | 139-85-5(Довідка з бази даних CAS) |
| Довідник з хімії NIST | 3, 4-дигідроксибензальдегід (139-85-5) |
| Система реєстрації речовин EPA | Бензальдегід, 3,4-дигідрокси- (139-85-5) |
| Інформація про безпеку |
| Коди небезпеки | Сі Цзіньпін |
| Заяви про ризики | 36/37/38-22 |
| Заяви безпеки | 26-36-37/39 |
| WGK Німеччина | 3 |
| РТЕКС | UL0380000 |
| F | 9 |
| Примітка про небезпеку | Подразнює/чутливий до повітря |
| Код HS | 29124900 |
| Інформація MSDS |
| Провайдер | Мова |
|---|---|
| Протокатегуальдегід | англійська |
| Сігма Олдріч | англійська |
| АКРОС | англійська |
| АЛЬФА | англійська |
| Використання та синтез протокатехуальдегіду |
| опис | Протокатехуальдегід видобувається з коренів звичайної традиційної китайської медицини Salvia miltiorrhiza Bge, яка була зібрана восени для кращої якості. Візьміть коріння і видаліть стебла, листя і волокнисті корені, потім висушіть. Більшість з них широкі, і вони в основному культивуються в останні роки. Південна шавлія і шавлія Ганьсу також широко використовуються. Крім того, у провінції Юньнань є різноманітні корені рослин-побратимів, які використовуються як Salvia miltiorrhiza. Зараз наявність протокатехуальдегіду виявлено в різних травах, наприклад, у листі Stenoloma Chusanum (L.) Ching і Ilex chinensis Sims. |
| Хімічні властивості | Протокатехуальдегід — кристалічна сполука фенольного альдегіду з молекулярною формулою C7H6O3. Сполука виділяється з коркових пробок у вино. протокатехуальдегід можна знайти в ячмені, виноградній лозі, зелені кавендішу та корені трави S. miltiorrhiza. Сполука має проапоптотичні та антипроліферативні властивості проти клітин раку молочної залози людини, а також клітин колоректального раку за рахунок зниження експресії цикліну D1 і -катеніну. |
| Фізичні властивості | Зовнішній вигляд: блідо-бежевий голчастий кристал (у воді або метилбензолі) або брудно-білий порошок, двокристалічна форма. Розчинність: легко розчиняється в етанолі, ацетоні, етилацетаті, етиловому ефірі та гарячій воді; розчинний у холодній воді; нерозчинний у бензолі та хлороформі. Температура плавлення: 150-153? ступінь . Специфічне оптичне обертання: легко окислюється до бензохінону та змінює колір, нестійкий у воді. |
| історія | У 1940-х роках за кордоном проводилися дослідження з отримання протокатехуальдегіду у формі трав. У 1972 році хімічна група китайської фітотерапії в Нанкінському фармацевтичному коледжі систематично вивчала хімічний склад листя падуба пурпурової квітки та відокремила шість мономерів, включаючи протокатехуальдегід. Потім вони порівняли дію протокатехуальдегіду, ін’єкції шавлії мілкорізної та ін’єкції кореня падуба волохатого, у яких протокатегуальдегід є найефективнішим у збільшенні кровотоку в коронарних синусах. Подальші експерименти перевірили, що протокатехуальдегід може збільшити коронарний кровообіг і покращити коронарну циркуляцію, тому його назвали після пергексиліну. Подальші клінічні спостереження показали, що протокатехуальдегід впливає на ішемічну хворобу серця. Випускники Нанкінського фармацевтичного коледжу в 1975 році екстрагували, відокремили, виділили та ідентифікували протокатехуальдегід у Salviamiltiorrhiza під час стажування в Нанкінській муніципальній лікарні та вивчили його розподіл, виділення та токсичність у тварин для клінічного раціонального використання ліків. |
| Використання | 3, 4-Дигідроксибензальдегід використовується як індуктор апоптозу клітин лейкемії людини. |
| Використання | 3, 4-Дигідроксибензальдегід можна використовувати для модифікації поверхні нанокристалічного TiO2частинки. Електроосаджений шар 3,4-дигідроксибензальдегіду може бути використаний як ефективний окисно-відновний посередник під час окислення NADH у графені. Він може бути використаний для одержання нових лігандів діШиффової основи, які утворюють дво-, три- та чотириядерні комплекси Co(II) та Cu(II). |
| Визначення | ChEBI: 3,4-дигідроксибензальдегід — це дигідроксибензальдегід. |
| Посилання на синтез | Журнал органічної хімії, 27, стор. 2037, 1962DOI:10.1021/jo01053a030 |
| Загальний опис | 3,4-Дигідроксибензальдегід визнано однією з протигрибкових сполук, витягнутих із зовнішньої шкірки зелених бананів Кавендіш. Він може бути синтезований з катехолу шляхом перегрупування Фріса. |
| Фармакологія | Захист клітин міокарда та ішемія міокарда Зменшення концентрації Ca2+ у цитозолі дорослих еритроцитів для захисту міокарда, розширення коронарних артерій, сприяння колатеральному кровообігу, посиленню постачання міокарда киснем, коронарному кровотоку, покращенню колатерального кровообігу без збільшення споживання кисню шлуночками та міокардом, зменшення частоти серцевих скорочень, пригнічення скоротливості міокарда, розширення периферичних судин і, зрештою, зменшення серцевого навантаження та споживання міокарда кисню. Застосовують для лікування ішемічної хвороби серця та стенокардії. Вплив на атеросклероз Протокатехуальдегід покращує атеросклероз завдяки ефекту інгібування запалення, апоптозу та хемотаксису лейкоцитів. Антитромботичні ефекти 1. Пригнічення агрегації тромбоцитів: введення протокатехуальдегіду in vitro та in vivo, очевидно, впливає на пригнічення агрегації тромбоцитів, індукованої АДФ. сповільнюють швидкість агрегації тромбоцитів і сприяють агрегації тромбоцитів. 2. Поліпшення мікроциркуляції: протокатехуальдегід може збільшити кровотік мікроциркуляції, прискорити потік крові для покращення постачання клітин киснем і зменшити кількість нормальних еритроцитів до колючих еритроцитів і аномальної форми колючих еритроцитів. Антиоксидаційні ефекти Протокатехуальдегід містить фенольний гідроксил в орто-положенні, що є матеріальною основою для його антиоксидантної дії. Він має хороші властивості для поглинання вільних радикалів. Таким чином, він лікує серцево-судинні та цереброваскулярні захворювання, викликані активним киснем. Захист нервових клітин і церебральна ішемія Захист від церебральної ішемії може стосуватися зменшення продукції TXA2 у тканині мозку, пригнічення вивільнення збуджуючих амінокислот у тканині мозку та покращення мікроциркуляції тканини мозку. Ремонт? Пошкодженого венозного клапана і? Лікування? Флебівризми Протокатехуальдегід ефективно зменшує фіброз тканин і органів, розчиняє фібрин, сприяє регенерації фіброзних клітин і відновлює пошкоджені венозні клапани, щоб запобігти зворотному відтоку крові та ефективно вилікувати флебевризм. Інші ефекти Захист печінки та сприяння відновленню та регенерації печінкової тканини; антифіброз печінки та сприяння загоєнню переломів і ран; антибактеріальну, протизапальну, противірусну, антисепсичну та запобігає пігментації. |
| Клінічне використання | Ін'єкція пергексиліну, що містить протокатехуальдегід 100? мг/2? мл шляхом внутрішньовенної інфузії або внутрішньом’язової ін’єкції використовувався для лікування ішемічної хвороби серця, стиснення в грудях, стенокардії та інфаркту міокарда. Ін’єкція лікує ішемічний інсульт і покращує як симптоми, так і ознаки у пацієнтів. Лікування хронічного гепатиту та раннього цирозу печінки: полегшення симптомів, сприяння відновленню функції печінки та гепатоспленомегалії. Дозволяє істотно покращити реологічний індекс крові у хворих із загостренням хронічного легеневого серця. Лікування виразкової хвороби: певний ефект. Інші: він впливає на багато захворювань, таких як вірусний міокардит, емболія центральної артерії сітківки, облітеруючий тромбангіїт, склередема новонародженого, склеродермія, псоріаз, нервова глухота та токсикоз вагітних. |
| Інгібітор ферменту | Цей альдегід (FW=138.12 г/моль), також відомий як 3,4- дигідроксибензальдегід і 4-формілкатехол, розчинний у воді (5 г/100 мл при 20 градусах) і має значення pKa 7,55 при 25 градусах. Протокатехуальдегід індукує апоптоз цитотоксичних Т-клітин. Ціль(и): альдегідоксидаза; альдозоредуктаза; b-каротин 15,15'-монооксигеназа; манделонитрилліаза; протокатехуат 3,4-діоксигеназа; протокатехуат 4,5- діоксигеназа; тирозиназа, слабко інгібована, IC50=620 мкМ; і ксантиноксидаза. |
| Методи очищення | Викристалізуйте альдегід із води або толуолу та висушіть його у вакуумному ексикаторі над гранулами KOH або подрібненим воском відповідно. [Beilstein 8 IV 1762.] |
| Продукти та сировина для отримання протокатехуальдегіду |
| Сировина | Пентахлорид фосфору |
| Підготовка Продукти | 4'-FORMYLBENZO-15-CROWN 5-ETHER-->Dihydrocaffeic acid-->3',4'-(DIOCTYLOXY)BENZALDEHYDE-->3',4'-(DIDECYLOXY)BENZALDEHYDE-->2,5-dibromo-3,4-dimethoxy-Benzaldehyde-->3,4-DIHYDRO-2H-1,5-BENZODIOXEPINE-7-CARBALDEHYDE-->2,3-Dihydroxybenzaldehyde-->4-(DIFLUOROMETHOXY)-3-(CYCLOPROPYLMETHOXY)-BENZALDEHYDE-->1,4-BENZODIOXAN-6-CARBOXALDEHYDE-->3,4-Dibenzyloxybenzaldehyde-->4-Дифторметокси-3-гідроксибензальдегід |
Популярні Мітки: протокатехуальдегід, виробники, постачальники, фабрика протокатехуальдегіду в Китаї
Наступний: 1-Тетралон
Вам також може сподобатися
Послати повідомлення
