Введення продукту
| Ресвератрол Основна інформація |
| Ресвератрол Переваги та оцінка біологічної активності Джерела ресвератролу рослини Екстракція ресвератролу Метод визначення вмісту Фармакологічні ефекти Синтетичний метод ресвератролу Розчинність Можливі побічні ефекти Використання |
| Назва продукту: | Ресвератрол |
| Синоніми: | ТРАНС-3,4,5-ТРИГІДРОКСИСТИЛБЕН;ТРАНС-3,5,4'-СТИЛБЕНТРІОЛ;ТРАНС-РЕСВЕРАТРОЛ;ТРАНС-1,2-(3,4 ',5-ТРИГІДРОКСИДИФЕНІЛ)ЕТИЛЕН;РЕСВЕРАТРОЛ;РЕСВЕРАТРОЛ;3,4',5'-ТРИГІДРОКСИ-ТРАНС-СТИЛБЕН;3,4',5-ТРИГІДРОКСИ-ТРАНС-СТИЛБЕН |
| CAS: | 501-36-0 |
| MF: | C14H12O3 |
| MW: | 228.24 |
| EINECS: | 610-504-8 |
| Категорії продуктів: | натуральний продукт;Піридини;Стильбени (заміщені);Різне;Інгібітори;Каспази/апоптоз;Антиоксидант;Біохімія;Стильбени;Натуральний рослинний екстракт;Краса;Група полідатину;Проміжні та тонкі хімічні речовини;Фармацевтичні препарати;Оздоровчі добавки;Рослинні екстракти;Інгібітор; хімічний реагент;фармацевтичний проміжний продукт;фітохімічний;еталонні стандарти китайських лікарських трав (ТКМ).;стандартизований трав’яний екстракт;RESVEPURE;рослинний екстракт;501-36-0 |
| Файл Mol: | 501-36-0.mol |
 |
|
| Хімічні властивості ресвератролу |
| Температура плавлення | 253-255 ступінь |
| Температура кипіння | 449,1±14.0 градус (прогнозовано) |
| щільність | 1,359±0,06 г/см3 (прогнозовано) |
| температура зберігання | -20 ступінь |
| розчинність | Розчинний у ДМСО (до 25 мг/мл) або в етанолі (до 20 мг/мл). |
| форму | порошок |
| pka | 9,22±0,10 (прогнозовано) |
| колір | Біло-білий |
| Розчинність у воді | Розчинний у воді (3 мг/100 мл), етанолі (50 мг/мл), ДМСО (16 мг/мл), ДМФА (~65 мг/мл), PBS (рН 7,2) (~100 мкг/мл), метанолі та ацетон (50 мг/мл). |
| Merck | 14,8158 |
| Стабільність: | Стабільний протягом 2 років при постачанні. Розчини в ДМСО або етанолі можна зберігати при -20 градусах до 1 місяця. |
| InChI | InChI=1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/год{{11} },15-17H/b2-1+ |
| InChIKey | LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N |
| ПОСМІШКИ | C1(O)=CC(/C=C/C2=CC=C(O)C=C2)=CC (O)=C1 |
| LogP | 3,139 (оцінка) |
| Довідник бази даних CAS | 501-36-0(Довідка з бази даних CAS) |
| Система реєстрації речовин EPA | 1,3-Бензендіол, 5-[(1E)-2-(4-гідроксифеніл)етеніл]- (501-36-0) |
| Інформація про безпеку |
| Коди небезпеки | Xi |
| Заяви про ризики | 37/38-41-36/38-36-43-22 |
| Заяви безпеки | 26-39-37/39-36/37/39 |
| WGK Німеччина | 3 |
| RTECS | CZ8987000 |
| Код HS | 29072990 |
| Дані про небезпечні речовини | 501-36-0(Дані про небезпечні речовини) |
| Інформація MSDS |
| Провайдер | Мова |
|---|---|
| 5-[(1E)-2-(4-Гідроксифеніл)етеніл]-1,3-бензондіол | англійська |
| SigmaAldrich | англійська |
| Використання та синтез ресвератролу |
| Користь ресвератролу та його біологічна активність | Більшість досліджень, які вказують на переваги, проводилися в лабораторії або на тваринах. Поки що дослідження ефективності ресвератролу на людях дали неоднозначні результати. Ефекти проти старіння та проти раку Вплив на ферменти біотрансформації Інгібування проліферації та індукція апоптозу Інгібування пухлинної інвазії та ангіогенезу Протизапальну дію Захищає здоров'я серцево-судинної системи Інгібування експресії молекули адгезії судинних клітин (VCAM). Пригнічення проліферації гладком’язових клітин судин (VSMC). Стимуляція активності ендотеліальної синтази оксиду азоту (eNOS). Пригнічення активації та агрегації тромбоцитів Допомагає захистити мозок і когнітивне/психічне здоров'я Стимуляція нейрогенезу і утворення мікросудин Стимуляція кліренсу -амілоїдного пептиду Гальмування нейрозапалення Зниження окисного стресу |
| Ресвератрол джерела рослин | Ресвератрол - це антрахінонові терпеноїди. В основному він походить з екстракту кореневища горця куспідного. Polygonum cuspidatum: багаторічна кущова рослина, висотою до 1 метра і більше. Кореневище лежить під землею, деревина бура, розсічена значно. Стебла прямостоячі та циліндричні, поверхня гола, з більшою частиною червоних плям, порожниста. Листки чергові, широкояйцеподібні або майже круглі, завдовжки 7-12 см, шириною 5-9 см, верхівка мукронатна, основа округла або клиновидна; черешок 1-1.5cm якість догляду за оболонкою, коричневий, рання осінь. Цвіте з липня по вересень, плодоносить з вересня по жовтень. Навесні і восени можна викопати, зрізати і висушити. Polygonum cuspidatum народжується в долині, струмку або на березі. |
| Екстракція ресвератролу | Polygonum cuspidatum — це кореневище горця польового. Кореневище Polygonum cuspidatum містить вільний антрахінон та антрахінонові глікозиди, якими в основному є ефір емодіну, фенол ревеню, антраценглікозиди А та В тощо. Воно також містить глікозиди ресвератрол, полідатин, протокатехінову кислоту, катехін декстрози, антрон-8-глюкозидкасія дерева, -ситостерин глюкозид і глюкоза, рамноза, імбир, амінокислоти, танін і мідь, залізо, марганець, цинк, калій і солі калію та ін. На малюнку 1 зображено рослину Polygonum cuspidatum Ресвератрол (Res) є нефлавоноїдною поліфенольною сполукою. Він розглядається як фітоалексин, який утворюється, коли рослина зазнає атаки патогенів або в поганому середовищі. В основному він міститься у винограді, гігантському спориші, арахісі, шовковиці, сосні, гнетумі, корейському хуайі з 12 родин і 31 роду 72 видів рослин. Екстракція натуральної рослини: як сировина використовується полигонум куспідатум, екстрагований, екстрагований неочищений ресвератрол, а потім очищений. Технології екстракції сирої сировини включають метод екстракції органічним розчинником, новий метод лужної екстракції та метод ферментативної екстракції. Також застосовуються нові методи, такі як мікрохвильова екстракція, надкритична екстракція CO2 та ультразвукова екстракція. Основною метою очищення є вилучення цис-ресвератролу та транс-ресвератролу та полідатину з сирого ресвератролу для отримання транс-ресвератролу. Поширеними методами очищення є хроматографія, хроматографія на колонці з силікагелем, тонкошарова хроматографія, високоефективна рідинна хроматографія тощо. Ресвератрол мав значну антиоксидантну дію на тваринні жири. Зразок 240 мг/кг демонструє найсильнішу антиоксидантну активність серед трьох зразків, у яких концентрація ресвератролу становить відповідно 120 мг/кг, 240 мг/кг, 360 мг/кг. У антиоксидантних тестах сала антиоксидантний ефект ресвератролу сильніший, ніж поліфеноли з такою ж концентрацією. |
| Метод визначення змісту | Колонка C18, рухома фаза складалася з ацетонітрилу та води (співвідношення об’ємів 30: 70), і для виявлення використовували УФ-детектування при 30 6нм. Результати показують, що якщо концентрація ресвератролу становить 10~250 мкг/мл, концентрація та площа піку показують хороший лінійний зв’язок (r=0.9999); вихід становить від 925% до 1026%; найнижча виявлена концентрація становить 0,6 мг/г. Швидкість потоку можна регулювати для виявлення ферментативного перетворення полідатину та ресвератролу одночасно. |
| Фармакологічні ефекти | Ресвератрол є не тільки хіміопрофілактичним агентом для пухлинних захворювань, але також хіміопрофілактичним агентом для зменшення агрегації тромбоцитів і профілактики та лікування атеросклерозу, серцево-судинних і цереброваскулярних захворювань. У 1990-х роках наукові та технічні працівники дослідили ресвератрол і виявили його фармакологічні ефекти. Він може пригнічувати нормальну агрегацію тромбоцитів, запобігати спазм міокарда, церебральну емболію. Він має захисну дію на гіпоксію серця, відновлює зниження серцевого викиду, спричинене опіком або геморагічним шоком, може розширювати артерії та покращувати мікроциркуляцію. У 1998 році Аль-Мінделл у Сполучених Штатах вніс ресвератрол до списку «100 найпопулярніших і найефективніших речовин проти старіння», коли він склав Біблію проти старіння. Арахісова олія, арахісове масло та інші продукти, багаті ресвератролом, стануть новою модою в харчуванні та здоров'ї в 21 столітті. Ресвератрол є хіміопрофілактичним агентом неопластичних захворювань, а також хіміопрофілактичним агентом для зменшення агрегації тромбоцитів і запобігання та лікування атеросклерозу, серцево-судинних і цереброваскулярних захворювань. Ресвератрол виявляє деяку пригнічувальну дію на Staphylococcus aureus, кардіобактерії, кишкову паличку, синьогнійну паличку, і має сильнішу інгібіторну дію на орфан-вірус, вірус простого герпесу, і ентеровіруси Коксакі груп А, В. |
| Синтетичний метод ресвератролу | Ресвератрол є інгібітором багатьох ферментів окислювального метаболізму ароматичних канцерогенів. Його називають природним хіміопрофілактичним засобом серцево-судинних і цереброваскулярних захворювань і раку. Багато досліджень показали, що ресвератрол також має багато функцій, таких як антимутагенна активність, захист клітин від токсичності, спричиненої окисленням ліпопротеїнів, пригнічення репродукції пухлинних клітин тощо. Людина вперше відокремила ресвератрол від кореня veratrum grandiflorum у 1940 році. Наразі дослідники знайшли ресвератрол щонайменше у 21 сімействі та 31 роду 72 видів рослин, таких як рід виноградної лози, зміїний змій, бобові арахіс, касія, софора. , многокутник тощо. Через низьку концентрацію ресвератролу в рослині та високу вартість вилучення використання хімічних, біологічних, генно-інженерних та інших методів отримання ресвератролу стало незамінним засобом для процесу його розвитку. Дорожня карта синтезу ресвератролу така:  3,5-дигідроксибензойна кислота (3) утворює метиловий ефір 3,5-дигідроксибензойної кислоти (4) шляхом реакції етерифікації. Виберіть метиловий ефір як фенольні гідроксильні захисні групи. (4) реагує з диметилсульфатом, щоб отримати 3,5-диметоксибензоат (5). (5) утворює відповідний бензолметанол (6) після відновлення та утворює 3, 5-диметоксибензилбромід (7) шляхом подальшого бромування. Тоді діетил (3,5-диметоксибензил)фосфонат (8) можна отримати реакцією Романа Абрамовича. (8) реагує з п-анісальдегідом з утворенням ключового проміжного продукту 3,4,5-триметокси-транс-стильбену (9) за допомогою реакції Віттіга-Хонера. Нарешті, метил може бути видалений свіжоприготованим трийодидом алюмінію. Потім цільовий продукт ресвератрол можна розділити за допомогою тонкошарової хроматографії. |
| Розчинність | Resveratrol is a kinds of natural antioxidants that presents in grapes, red wine, mulberries, peanuts and polygonum cuspidatum. It is polyphenols. It is soluble in organic solvents but insoluble in water. Its dissolved order in organic solvents is: acetone > ethanol> methanol> ethyl acetate> ether>хлороформ. |
| Можливі побічні ефекти | Мало відомо про безпеку тривалого або високого вживання ресвератролу. Оскільки ресвератрол може діяти як естроген, деякі медичні експерти рекомендують людям із гормонозалежними раковими захворюваннями (такими як рак молочної залози, рак матки, рак яєчників, ендометріоз або міома матки), вагітним жінкам і дітям уникати прийому ресвератролу. Крім того, ресвератрол може взаємодіяти з розріджувачами крові, такими як варфарин, аспірин та ібупрофен, уповільнюючи згортання крові, що може збільшити ризик кровотечі у людей із порушеннями згортання крові. Згідно з одним дослідженням, високі дози ресвератролу були пов’язані з лихоманкою, зменшенням кількості клітин крові та зниженням артеріального тиску. Існує певна стурбованість тим, що високі дози добавок ресвератролу можуть призвести до проблем з нирками у деяких людей. |
| Використання |
Ресвератрол може запобігти окисленню ліпопротеїнів низької щільності та має потенційний вплив на запобігання серцево-судинних захворювань, раку, антивірусну та імунну регуляцію. Його основна роль - антиоксидантні властивості. Серцево-судинні препарати. Це може зменшити гематичний жир і запобігти хворобам серця. Він також впливає на СНІД. Антиоксиданти та протизапальна, антитромботична, протиракова, протиракова, антигіперліпідемічна та антибактеріальна дія. Запобігання старінню, регулювання ліпідів у крові, захист серцево-судинної системи, проти гепатиту. Ресвератрол — це фітоалексин, який природно виробляється декількома рослинами, має протиракову, протизапальну, знижує рівень цукру в крові та має інші корисні властивості для серцево-судинної системи. |
| Хімічні властивості | Білий або коричневий порошок |
| Використання | сировина для Таміфлю; озельтамівір |
| Використання | Другорядний компонент вина, пов’язаний зі зниженням ліпідів у сироватці крові та пригніченням агрегації тромбоцитів. Ресвератрол є специфічним інгібітором ЦОГ-1, а також пригнічує активність гідропероксидази ЦОГ-1. Було показано, що він пригнічує події, пов’язані з ініціацією, просуванням і прогресуванням пухлини. |
| Використання | Ресвератрол є природним антиоксидантом. Він знижує в'язкість крові, пригнічує агрегацію тромбоцитів і вазодилатацію, забезпечує безперебійний кровотік, запобігає виникненню і розвитку раку. Має ефект профілактики та лікування атеросклерозу, ішемічної хвороби серця, ішемічної хвороби серця та гіперліпідемії. Має пригнічувальну дію на пухлини. Ресвератрол також має естроген-подібний ефект і може використовуватися для лікування раку молочної залози та інших захворювань. Уповільнює старіння і запобігає раку. Шкірка червоного винограду, червоне вино та виноградний сік містять високі концентрації ресвератролу. Дослідження показали, що з віком у людини порушується цілісність хромосом. Однак ресвератрол активує білки, які можуть відновлювати хромосоми, таким чином уповільнюючи старіння. Ресвератрол ефективно запобігає старінню, частково завдяки своїм антиоксидантним властивостям, і його рекомендується використовувати в продуктах до або після засмаги. Ресвератрол може проникати через роговий шар шкіри і знаходитися в дермі та епідермісі. Було показано, що він захищає шкірний колаген і може бути ефективним у збільшенні глікозаміногліканів, тим самим покращуючи гідратацію тканин. Було показано, що він стимулює оновлення клітин шкіри та сприяє збільшенню товщини шкіри. Було показано, що він інгібує тирозиназу, що дозволяє припустити, що його можна використовувати для зменшення гіперпігментації. |
| Визначення | ChEBI: Ресвератрол — це стильбенол, який є стильбеном, у якому фенільні групи заміщені в положеннях 3, 5 і 4' гідроксигрупами. Він відіграє роль фітоалексину, антиоксиданту, інгібітора онкогену, асоційованого з гліомою, і геропротектора. Це стильбенол, поліфенол і член резорцинів. |
| Посилання на синтез | Tetrahedron Letters, 43, с. 597, 2002DOI: 10.1016/S0040-4039(01)02227-4 |
| опис | Ресвератрол, нефлавоноїдна поліфенольна сполука, широко міститься в шкірці червоного винограду, горіхах, ягодах,Polygonum cuspidatumкорінь тощо. Відомо, що він демонструє фармакологічні властивості, включаючи протиракові, протизапальні, антиоксидантні, нейропротекторні, антиатерогенні властивості та знижує синтез проатеросклеротичних речовин. |
| Біологічна активність | Фітоестроген з протипухлинною, антиоксидантною, антиагрегантною, протизапальною та протигрибковою дією. Інгібує цитохром P450 1A1 (IC 50=23 μ M) і виявляє змішану дію агоніста/антагоніста на ER та рецептори ER естрогену. Перетворюється на протипухлинний агент піцеатаннол (4-[(1E)-2-(3,5-дигідроксифеніл)етеніл]-1,2-бензондіол) цитохромом P{ {11}}B1 |
| Біохімічні/фізіологічні дії | ЕД50=15 мкМ проти ЦОГ-1 |
| Механізм дії | Ресвератрол можна знайти в шкірці і насінні винограду, а також в арахісі. Він продемонстрував сильну антиоксидантну, протизапальну та антипроліферативну дію. Місцеве застосування ресвератролу мишам продемонструвало фотозахист за рахунок значного зниження опосередкованого ультрафіолетом В утворення перекису водню та інфільтрації лейкоцитів. Його антипроліферативні властивості пов’язані з інгібуванням клітинних подій, пов’язаних з ініціацією, просуванням і прогресуванням пухлини, а також запуском апоптозу в пухлинних клітинах. |
| Дослідження проти раку | Ресвератрол — стильбіноїд, який міститься в шкірці винограду, арахісу, ягід та інших фруктів. Цитотоксичний ефект ресвератролу опосередковується через інгібування кількох факторів транскрипції; підвищення регуляції каспаз, Bax і p53; і зниження регуляції сурвівіну, циклінів і Bcl-2. Збільшення співвідношення Bax/Bcl-2 і посилення каспаз призводять до апоптозу. Сприятливий ефект ресвератролу проти раку було показано на всіх стадіях раку, включаючи канцерогенез, початок, просування та прогресування. Він може пригнічувати експресію цільового гена Wnt у нормальній слизовій оболонці товстої кишки пацієнтів з колоректальним раком. Він збільшує каспазу-3 у злоякісній тканині печінки та індукує антиканцерогенні ефекти в шлунково-кишковому тракті людини (Hosseini and Ghorbani 2015). Він має здатність пригнічувати розвиток індукованих DMBA фенобластичних уражень у моделі канцерогенезу органної культури молочної залози (MMOC) і в двостадійній моделі доношених мишей (Balunas and Kinghorn 2005). Він запобігає канцерогенезу, посилюючи регуляцію білків Bax і p53 і знижуючи регуляцію NF-κB, COX-2, AP-1, циклін-залежних кіназ, фактора 1, індукованого гіпоксією (HIF-1), циклінів, MMP , цитокіни та білки Bcl-2 (Singh et al. 2016b). Він відіграє ключову роль у запобіганні ініціації, сприянню та прогресуванню раку шляхом індукції ферментів фази II, що метаболізують ліки, опосередковуючи протизапальну дію та пригнічуючи функції ЦОГ та гідропероксидази, а також індукуючи диференціювання клітин, відповідно, у промієлоцитарних лейкемічних клітинах людини (Jang et al. 1997 р.; Ресвератрол, відомий поліфенол, який зустрічається в різних рослинах, таких як виноград і арахіс, виявився необхідним для зміцнення клітин, антипроліферативної, протизапальної та хіміопрофілактичної діяльності. Вважається, що використання ресвератролу пов’язане з різними потенційними медичними перевагами, включаючи зниження ризику злоякісних новоутворень і коронарних захворювань. Він може успішно та ефективно пригнічувати розмноження та міграцію ендотеліальних клітин із незначною токсичністю для клітин у лініях HUVEC та ARPE19 (Cao та ін. 2010). Крім того, існувало уявлення про гальмівні наслідки для міграції клітин гладкої мускулатури (Venkatesanet al. 2009) та адгезії та міграції моноцитів, викликаної фактором некрозу пухлини альфа (Kim et al. 2007). Останнім часом було визнано, що стримування міграції клітин, викликаної PDGF-BB, за допомогою ресвератролу та конкретних інгібіторів PDGF-R, PI3K, MEK або p38 у тесті на загоєння ран узгоджується зі зниженою дією PDGFBB-спричинених PDGFR-, PI3K/ Фосфорилювання Akt, ERK і p38 у дослідженні вестерн-блотінгу, що свідчить про те, що ресвератрол перешкоджає міграції клітин через інгібування каскаду PI3K/Akt, PDGFR- і MAPK (Chan et al. 2013). |
| зберігання | +4 ступінь |
| Список літератури | 1) Fremont (2000), Біологічні ефекти ресвератролу; Life Sci., 66 663 2) Howitz та ін. (2003), Маломолекулярні активатори сіртуїнів подовжують тривалість життя Saccharomyces cerevisiae; Природа, 425 191 3) Парк та ін. (2012), Ресвератрол покращує метаболічні фенотипи, пов’язані зі старінням, шляхом інгібування фосфодіестерази цАМФ; Клітинка, 148 421 |
| Продукти та сировина для приготування ресвератролу |
| Сировина | Phosphonic acid, [(4-hydroxyphenyl)methyl]-, dimethyl ester-->Acetyl-trans-resveratrol-->3,4',5-TRIMETHOXY-TRANS-STILBENE-->5-Iodoresorcinol-->(E)-3,5,4'-Tribenzyloxystilbene-->4-BROMOPHENOL ACETATE-->1-(3,5-Diacetoxyphenyl)-1-bromoethane-->3,5-Dihydroxybenzaldehyde-->4-Вінілфенол |
| Підготовка Продукти | acetate-->Dihydroresveratrol-->Ferulic Acid-->Вітамін Е |
Популярні Мітки: ресвератрол, Китай ресвератрол виробники, постачальники, фабрика
Вам також може сподобатися
Послати повідомлення
